2-Aminobiphenyl

organische chemische Verbindung

2-Aminobiphenyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Aminobiphenyl
Allgemeines
Name 2-Aminobiphenyl
Andere Namen
  • 2-Aminodiphenyl
  • Biphenyl-2-ylamin
  • 2-Biphenylamin
  • 2-Phenylanilin
  • 2-Biphenylylamin
Summenformel C12H11N
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-41-5
EG-Nummer 201-990-9
ECHA-InfoCard 100.001.810
PubChem 7015
Wikidata Q209308
Eigenschaften
Molare Masse 169,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

46–48 °C[1]

Siedepunkt

298–300 °C[1]

pKS-Wert

3,83 (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Methanol, Benzol und Diethylether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​412
P: 201​‐​202​‐​264​‐​273​‐​301+312​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten

2340 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Laut Koichi Shudo und Toshihiko Okamoto kann 2-Aminobiphenyl durch Reduktion von Nitrobenzol mit Zink in Benzol bei Anwesenheit von Trifluormethansulfonsäure gewonnen werden, wobei allerdings zum Großteil 4-Aminobiphenyl, Anilin und in geringer Menge auch 4-Aminoterphenyl entstehen.[5]

Eigenschaften

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2-Aminobiphenyl ist ein beiger brennbarer Feststoff mit charakteristischem Geruch. Der Stoff ist praktisch unlöslich in Wasser.[1] Als Verunreinigung tritt auch das isomere 4-Aminobiphenyl auf, welches als krebserzeugend bekannt ist.[6]

Verwendung

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2-Aminobiphenyl kann zur Herstellung von Carbazolderivaten durch Oxidation eingesetzt werden.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2-Aminobiphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
  3. Eintrag zu 2-Aminobiphenyl bei TCI Europe, abgerufen am 15. Januar 2024.
  4. Eintrag zu Biphenyl-2-ylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Atta-Ur Rahman: Studies in Natural Products Chemistry. Band 16: Stereoselective Synthesis. ISBN 978-0-444-82264-2, S. 517.
  6. Eintrag zu 4-Aminobiphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  7. Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry. De Gruyter, Berlin / New York 1994, ISBN 3-11-011451-8, S. 170.