2-Aminobiphenyl
2-Aminobiphenyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Aminobiphenyl | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H11N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 169,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
298–300 °C[1] | |||||||||||||||
| pKS-Wert |
3,83 (25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenLaut Koichi Shudo und Toshihiko Okamoto kann 2-Aminobiphenyl durch Reduktion von Nitrobenzol mit Zink in Benzol bei Anwesenheit von Trifluormethansulfonsäure gewonnen werden, wobei allerdings zum Großteil 4-Aminobiphenyl, Anilin und in geringer Menge auch 4-Aminoterphenyl entstehen.[5]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Aminobiphenyl ist ein beiger brennbarer Feststoff mit charakteristischem Geruch. Der Stoff ist praktisch unlöslich in Wasser.[1] Als Verunreinigung tritt auch das isomere 4-Aminobiphenyl auf, welches als krebserzeugend bekannt ist.[6]
Verwendung
Bearbeiten2-Aminobiphenyl kann zur Herstellung von Carbazolderivaten durch Oxidation eingesetzt werden.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Aminobiphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
- ↑ Eintrag zu 2-Aminobiphenyl bei TCI Europe, abgerufen am 15. Januar 2024.
- ↑ Eintrag zu Biphenyl-2-ylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Atta-Ur Rahman: Studies in Natural Products Chemistry. Band 16: Stereoselective Synthesis. ISBN 978-0-444-82264-2, S. 517.
- ↑ Eintrag zu 4-Aminobiphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry. De Gruyter, Berlin / New York 1994, ISBN 3-11-011451-8, S. 170.