2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure
2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine und der Naphthalinsulfonsäuren bzw. Buchstabensäuren. Sie wird auch Tobiassäure, nach dem deutschen Chemiker Georg Tobias, genannt.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H9NO3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellbrauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 223,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure kann durch Sulfonierung von 2-Naphthol mit Chlorsulfonsäure in Nitrobenzol bei 0 °C, gefolgt vom Erhitzen der resultierenden 2-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure mit Ammoniumsulfit und Ammoniak bei 145–150 °C (Bucherer-Reaktion) gewonnen werden[4]:
Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Sulfonierung von 2-Naphthylamin oder durch Aminierung der entsprechenden Hydroxynaphthalinsulfonsäure.[5][6]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, hellbrauner Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Bearbeiten2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen [wie 2-(2-Naphthylamino)benzoxazol oder Farbstoffen] verwendet.[7][8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. November 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ BAuA: Begründung zu 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure in TRGS 900, abgerufen am 6. November 2018.
- ↑ Alexander Senning: Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-048881-3, S. 394 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ H.E. Fierz-David, L. Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie, 5. Auflage. Springer Verlag Wien, 1943, S. 189–191.
- ↑ Eintrag zu 2-Amino-1-naphthalenesulfonic acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. November 2018.
- ↑ Beth-Hübner, M., Brandt, B., Rupp, R., Neumann, V., Eickmann, U., Lindner, G., Auras, S., Fröhlich, H.-P., Isringhausen, A., Kraus, W., Pucknat, D., Pucknat, U., Neumeister, L., Seibel, J., Fauss, J., Brüning, T., Käfferlein, H. U., Taeger, D., Weiß, T., Fritz, C., Breuer, D., Giesen, Y., Pflaumbaum, W.: Aromatische Amine Eine Arbeitshilfe in Berufskrankheiten-Feststellungsverfahren. DGUV/IFA, 2018, ISBN 3-86423-225-2, S. 75 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 2-Amino-1-naphthalenesulfonic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. November 2018 (PDF).
- ↑ Maximilian Zander: Polycyclische Aromaten Kohlenwasserstoffe und Fullerene. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-96707-7, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).