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2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril

chemische Verbindung

2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril (oder Methyldibromglutaronitril, engl. Methyldibromo glutaronitrile) ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Nitrile und der bromorganischen Verbindungen. Methyldibromoglutaronitril ist ein Biozid und wurde meist zusammen mit Phenoxyethanol (MDBGN/PE, Euxyl K 400) als Konservierungsmittel in Kosmetika eingesetzt.[4]

Strukturformel
Strukturformel von 2-Brom-2-(brommethyl)
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril
Andere Namen
  • 2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril
  • 1,2-Dibrom-2,4-dicyanbutan
  • 2-Brom-2-(brommethyl)glutardinitril
  • Methyldibromglutaronitril
  • (±)-2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril
  • (±)-1,2-Dibrom-2,4-dicyanbutan
  • (±)-2-Brom-2-(brommethyl)glutardinitril
  • (±)-Methyldibromglutaronitril
  • (RS)-2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril
  • (RS)-1,2-Dibrom-2,4-dicyanbutan
  • (RS)-2-Brom-2-(brommethyl)glutardinitril
  • (RS)-Methyldibromglutaronitril
  • MDBGN
Summenformel C6H6Br2N2
Kurzbeschreibung

weiß-gelbes, kristallines Pulver,[1] stechender Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 35691-65-7
EG-Nummer 252-681-0
ECHA-InfoCard 100.047.877
PubChem 61948
ChemSpider 55806
Wikidata Q1972088
Eigenschaften
Molare Masse 265,93 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

51–55 °C[2]

Siedepunkt

212 °C[2]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (3,8 g·l−1)[1]
  • gut löslich in organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​318​‐​400
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Verbindung verfügt über ein breites, ausgeglichenes Wirkungsspektrum, das Bakterien, Pilze und Hefen umfasst.[1]

Gewinnung und Darstellung

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Methyldibromoglutaronitril kann durch Reaktion von 2-Methylenglutaronitril mit Brom in einem alkoholischen Lösungsmittel dargestellt werden.[5]

Regulation

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Methyldibromoglutaronitril wurde 1980 in den USA und 1985 in Europa auf den Markt gebracht und geriet früh in den Verdacht, ein Kontaktallergen zu sein. 1983 wurde zum ersten Mal eine Sensibilisierung beschrieben. Durch die der zunehmende Verwendung der Verbindung stiegen in den folgenden Jahren die Sensibilisierungsraten.[6]

2005 wurde daher in der EU die Verwendung in Stay-on-Produkten (die nach dem Auftragen längere Zeit auf der Haut haften bleiben, wie z. B. Make-up) und 2007 in Rinse-off-Produkten (die nach der Anwendung wieder abgewaschen werden, wie z. B. Shampoos) verboten.[4]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Eintrag zu 2-Brom-2-(brommethyl)glutaronitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. November 2015.
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Datenblatt Methyldibromglutaronitril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Januar 2020 (PDF).
  4. ↑ a b Jeanne Duus Johansen et al.: Decreasing trends in methyldibromo glutaronitrile contact allergy – following regulatory intervention. In: Contact Dermatitis. Band 59, Nr. 1, 1. Juli 2008, S. 48–51, doi:10.1111/j.1600-0536.2008.01364.x.
  5. ↑ Patent US6548692: Method for preparing 2-bromo-2-bromomethyl-glutaronitrile. Angemeldet am 25. April 2002, veröffentlicht am 15. April 2003, Anmelder: ISP, Erfinder: Satish C. Nigam, Cletis Stiffler.‌
  6. ↑ Peter Wallner: Umweltmedizinische Expertise über den Stoff Methyldibromoglutaronitril
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