2-Bromnaphthalin
2-Bromnaphthalin (β-Naphthylbromid) ist eine chemische Verbindung, die zur Substanzklasse der substituierten Naphthaline gehört. Es ist isomer zu 1-Bromnaphthalin.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Bromnaphthalin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
β-Naphthylbromid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H7Br | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 207,07 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
281–283 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Bromnaphthalin kann in einer Sandmeyer-Reaktion aus dem 2-Aminonaphthalin (β-Naphthylamin) mit Kupfer(I)-bromid als Reagenz dargestellt. Die Reaktion verläuft über das Diazoniumsalz als Zwischenstufe.[2]
.svg)
Eigenschaften
Bearbeiten2-Bromnaphthalin ist ein gelber Feststoff.[1]
Verwendung
Bearbeiten2-Bromnaphthalin kann für die Synthese von Biarylen in einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion[3] und zur Darstellung eines Pentacarbonyl[methoxy(2-naphthyl)carben]chrom-Komplexes verwendet werden.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Bromnaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ H. Meislich, H. Nechamkin, J. Sharefkin: Organische Chemie. (= Schaum's outline). McGraw Hill, Düsseldorf 1980, ISBN 978-0-070-63425-1, S. 341.
- ↑ Datenblatt 2-Bromonaphthalene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2017 (PDF).
- ↑ Hans Joachim Stendel: Hoch substituierte hydrochinoide Tricarbonyl(phenanthren)chrom- und Tricarbonyl(triphenylen)chrom-Komplexe: Synthesen, Strukturen und haptotrope Metallwanderungen. Bonn 2005, DNB 974188557, urn:nbn:de:hbz:5N-04972 (Dissertation, Universität Bonn).