Die Bromphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich formal vom Phenol und vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit Hydroxygruppe (–OH) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch ihre Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5BrO.
| Bromphenole | ||||||||
| Name | 2-Bromphenol | 3-Bromphenol | 4-Bromphenol | |||||
| Andere Namen | o-Bromphenol | m-Bromphenol | p-Bromphenol | |||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 95-56-7 | 591-20-8 | 106-41-2 | |||||
| PubChem | 7244 | 11563 | 7808 | |||||
| Summenformel | C6H5BrO | |||||||
| Molare Masse | 173,02 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | ||||||
| Schmelzpunkt | 3–7 °C[1] | 28–32 °C[2] | 61–64 °C[3] | |||||
| Siedepunkt | 195–196 °C[1] | 236 °C[2] | 235–236 °C[3] | |||||
| pKs-Wert[4] | 8,42 | 9,11 | 9,34 | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 226‐302‐315‐319‐335‐400 | 315‐319‐335 | 302‐315 | |||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||
| 210‐233‐273‐301+312‐303+361+353‐305+351+338 | 261‐305+351+338 | 264‐270‐280‐301+312‐302+352‐332+313 | ||||||
Eigenschaften
Bearbeiten4-Bromphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, hat den höchsten Schmelzpunkt. Die Bromphenole sind aufgrund des −I-Effekts des Bromsubstituenten acider als Phenol. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99[4]).
Darstellung
Bearbeiten2-Bromphenol ist aus Phenol über die Bromierung des Natriumsalzes der 2,4-Disulfonsäure zugänglich.[8]
Auch die Darstellung aus 2-Bromanilin ist möglich.[9]
3-Bromphenol kann aus Nitrobenzol durch Bromierung, Reduktion der Nitrogruppe, Diazotierung und anschließendes Verkochen des Diazoniumsalzes hergestellt werden.
4-Bromphenol erhält man aus Phenol durch Bromierung mit elementarem Brom.[10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt 2-Bromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 3-Bromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 4-Bromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Eintrag zu 2-Bromphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 3-Bromphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 4-Bromphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Ralph C. Huston and Murel M. Ballard: o-Bromophenol In: Organic Syntheses. 14, 1934, S. 14, doi:10.15227/orgsyn.014.0014; Coll. Vol. 2, 1943, S. 97 (PDF).
- ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie; ISBN 978-3-11-014683-7.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331–332.