2-Furanon (im allgemeinen Sprachgebrauch oft abkürzend als Butenolid bezeichnet) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der ungesättigten Lactone und der einfachste Vertreter der Butenolide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Furanon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H4O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellbraune Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 84,07 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,185 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,469 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten2-Furanon wurde in Tabak und Tabakrauch sowie im Doldenblütler Echinophora platyloba nachgewiesen.[3][4]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Furanon kann durch Oxidation von Furfural mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Ameisensäure, Thioharnstoff oder Kobalt(II)-oxid hergestellt werden.[5][6]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Furanon ist eine farblose bis hellbraune Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[2][1]
Verwendung
Bearbeiten2-Furanon ist ein vielseitiges Reagenz das in Michael-Additionsreaktionen zur Synthese von Lignanen und in Dreikomponenten-Michael-Aldol-Reaktionen mit einem Aldehyd und einem Thiolat oder Carbanion verwendet wird.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt 2(5H)-Furanon, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. August 2023 (PDF).
- ↑ a b c George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 912 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. Taylor & Francis, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 1869 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Maryam Akaberi, Zahra Tayarani-Najaran, Iraj Mehregan, Javad Asili, Amirhossein Sahebkar, Mohammad Hassanzadeh-Khayyat, Seyed Ahmad Emami: Review of the Essential Oil Composition of Iranian Endemic and Native Taxa of Apiaceae (Umbelliferae). In: Current Organic Chemistry. Band 24, Nr. 9, S. 909–1009, doi:10.2174/1385272824999200513103632 (eurekaselect.com).
- ↑ Organic Syntheses Procedure. In: orgsyn.org. Abgerufen am 8. August 2023 (englisch).
- ↑ Ruzhen Cao, Chong Liu, Lunzu Liu: a Convenient Synthesis of 2(5h)-furanone. In: Organic Preparations and Procedures International. Band 28, Nr. 2, 1996, S. 215–216, doi:10.1080/00304949609356524.