2-Butyloctanol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Butyloctanol
Andere Namen	2-Butyloctan-1-ol; 2-Butyl-1-octanol; (RS)-2-Butyloctan-1-ol; (RS)-2-Butyl-1-octanol; (±)-2-Butyloctan-1-ol; (±)-2-Butyl-1-octanol; BUTYLOCTANOL (INCI);
Summenformel	C12H26O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-470-0
ECHA-InfoCard	100.021.337
PubChem	19800
Wikidata	Q27157606
Eigenschaften
Molare Masse	186,33 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3 (Racemat)
Schmelzpunkt	<−30 °C
Siedepunkt	246 °C
Dampfdruck	0,081 hPa (37,8 °C) (Racemat)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (<1 mg·l−1 bei 23 °C)
Brechungsindex	1,4435 (20 °C) (Racemat)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐391‐501
Toxikologische Daten	13 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Butyloctanol ist ein vollsynthetischer, verzweigter primärer Alkohol. Er hat als Lösungsmittel nur geringe Bedeutung. Der größte Teil wird chemisch weiterverarbeitet. Das technische Produkt ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei isomeren Formen:

(R)-2-Butyloctanol und
(S)-2-Butyloctanol.^{[S 1]}

Vorkommen

Färberdistel (Carthamus tinctorius), Blütenstand

2-Butyloctanol kommt natürlich in Safloröl aus der Färberdistel,^[7] Tabakrauch,^[8] Changium smyrnioides, Echtem Hopfen, Lonicera japonica und Portulaca oleracea^[9] vor.

Gewinnung und Darstellung

2-Butyloctanol kann durch Kondensation aus 1-Hexanol und einem Katalysator gewonnen werden.^[10]

Eigenschaften

2-Butyloctanol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

2-Butyloctanol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen, wie zum Beispiel 2-Butyl-1-octyl-methacrylat (BOMA)^{[S 2]} und 3,5,5-Trimethyl-1-hexylmethacrylat (TMHMA),^{[S 3]} und als Lösungsmittel verwendet.^[3]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu BUTYLOCTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu 2-Butyloctanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt 2-Butyl-1-octanol, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juni 2017 (PDF).
↑ Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 1-890595-79-9, S. 1306 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Joana P. C. Pereira, Gustavo Lopez-Gomez, Noelia G. Reyes, Luuk A. M. van der Wielen, Adrie J. J. Straathof: Prospects and challenges for the recovery of 2-butanol produced by vacuum fermentation – a techno-economic analysis. In: Biotechnology Journal. Band 12, Nr. 7, 2017, doi:10.1002/biot.201600657.
↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 201 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Sabine Krist: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-7091-1005-8, S. 208 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Roger A. Jenkins, Bruce Tomkins, Michael R. Guerin: The Chemistry of Environmental Tobacco Smoke Composition and Measurement, Second Edition. CRC Press, 2000, ISBN 1-56670-509-6, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Dictionary of Organic Compounds: Sixth Edition: Second Supplement. Taylor & Francis, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Paul N. Rylander: Organic Syntheses with Noble Metal Catalysts. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-323-16261-6, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-2-Butyloctanol: CAS-Nr.: 2563424-84-8, Wikidata: Q131697436.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Butyl-1-octyl-methacrylat: CAS-Nr.: 10097-26-4, EG-Nr.: 233-231-2, ECHA-InfoCard: 100.030.197, PubChem: 24916, ChemSpider: 23295, Wikidata: Q27275333.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,5,5-Trimethyl-1-hexylmethacrylat: CAS-Nr.: 13453-03-7, EG-Nr.: 236-621-0, ECHA-InfoCard: 100.033.278, PubChem: 114526, ChemSpider: 102579, Wikidata: Q82863249.

[CosIng-1] Eintrag zu BUTYLOCTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu 2-Butyloctanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt 2-Butyl-1-octanol, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juni 2017 (PDF).

[Michael_Ash-4] Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 1-890595-79-9, S. 1306 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Joana P. C. Pereira, Gustavo Lopez-Gomez, Noelia G. Reyes, Luuk A. M. van der Wielen, Adrie J. J. Straathof: Prospects and challenges for the recovery of 2-butanol produced by vacuum fermentation – a techno-economic analysis. In: Biotechnology Journal. Band 12, Nr. 7, 2017, doi:10.1002/biot.201600657.

[Shmuel_Yannai-6] Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 201 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sabine_Krist-8] Sabine Krist: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-7091-1005-8, S. 208 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Roger_A._Jenkins,_Bruce_Tomkins,_Michael_R._Guerin-9] Roger A. Jenkins, Bruce Tomkins, Michael R. Guerin: The Chemistry of Environmental Tobacco Smoke Composition and Measurement, Second Edition. CRC Press, 2000, ISBN 1-56670-509-6, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] Dictionary of Organic Compounds: Sixth Edition: Second Supplement. Taylor & Francis, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Paul_N._Rylander-11] Paul N. Rylander: Organic Syntheses with Noble Metal Catalysts. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-323-16261-6, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-2-Butyloctanol: CAS-Nr.: 2563424-84-8, Wikidata: Q131697436.

[12] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Butyl-1-octyl-methacrylat: CAS-Nr.: 10097-26-4, EG-Nr.: 233-231-2, ECHA-InfoCard: 100.030.197, PubChem: 24916, ChemSpider: 23295, Wikidata: Q27275333.

[13] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,5,5-Trimethyl-1-hexylmethacrylat: CAS-Nr.: 13453-03-7, EG-Nr.: 236-621-0, ECHA-InfoCard: 100.033.278, PubChem: 114526, ChemSpider: 102579, Wikidata: Q82863249.

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