2-Butyloctanol
2-Butyloctanol ist ein vollsynthetischer, verzweigter primärer Alkohol. Er hat als Lösungsmittel nur geringe Bedeutung. Der größte Teil wird chemisch weiterverarbeitet. Das technische Produkt ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei isomeren Formen:
- (R)-2-Butyloctanol und
- (S)-2-Butyloctanol.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Butyloctanol | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C12H26O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 186,33 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3 (Racemat)[3] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
145–149 °C (Racemat)[3] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (<1 mg·l−1 bei 23 °C)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4435 (20 °C) (Racemat)[5] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
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2-Butyloctanol kommt natürlich in Safloröl aus der Färberdistel,[6] Tabakrauch,[7] Changium smyrnioides, Echtem Hopfen, Lonicera japonica und Portulaca oleracea[8] vor.
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Butyloctanol kann durch Kondensation aus 1-Hexanol und einem Katalysator gewonnen werden.[9]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Butyloctanol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
Bearbeiten2-Butyloctanol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen, wie zum Beispiel 2-Butyl-1-octyl-methacrylat (BOMA) und 3,5,5-Trimethyl-1-hexylmethacrylat (TMHMA), und als Lösungsmittel verwendet.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu BUTYLOCTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 2-Butyloctanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e Datenblatt 2-Butyl-1-octanol, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juni 2017 (PDF).
- ↑ Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 1-890595-79-9, S. 1306 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 201 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Sabine Krist: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-7091-1005-8, S. 208 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Roger A. Jenkins, Bruce Tomkins, Michael R. Guerin: The Chemistry of Environmental Tobacco Smoke Composition and Measurement, Second Edition. CRC Press, 2000, ISBN 1-56670-509-6, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dictionary of Organic Compounds: Sixth Edition: Second Supplement. Taylor & Francis, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Paul N. Rylander: Organic Syntheses with Noble Metal Catalysts. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-323-16261-6, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).