2-Chloracrylnitril

chemische Verbindung

2-Chloracrylnitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Nitrile.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Chloracrylnitril
Allgemeines
Name 2-Chloracrylnitril
Andere Namen
  • 2-Chloracrylonitril
  • 1-Chlorvinylcyanid
  • α-Chloracrylonitril
  • 2-Chlor-2-propennitril
Summenformel C3H2ClN
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 920-37-6
EG-Nummer 213-055-2
ECHA-InfoCard 100.011.869
PubChem 70198
ChemSpider 21169501
Wikidata Q27277955
Eigenschaften
Molare Masse 87,51 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,096 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−65 °C[1]

Siedepunkt

88–89 °C[1]

Dampfdruck

66,8 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • vollständig mischbar mit polaren Lösungsmitteln[2]
  • partiell mischbar mit unpolaren Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,429 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​300​‐​310​‐​314​‐​330​‐​351​‐​400
P: 210​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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2-Chloracrylnitril kann durch Chlorierung und nachfolgende katalytische Dehydrochlorierung von Acrylnitril gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

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2-Chloracrylnitril ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist. Die Verbindung polymerisiert leicht mit anderen ungesättigten Monomeren, als Stabilisator wird 0,1 prozentiges Hydrochinon verwendet.[1] Die Verbindung ist ein Keten-Äquivalent zur Verwendung in der Diels-Alder-Reaktion sowie anderen Cycloadditionen und unterliegt Michael- und radikalischen Additionen.[4]

Verwendung

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2-Chloracrylnitril wird als Monomer zur Kunststofferzeugung und zur Synthese von Farbstoffen und Arzneistoffen verwendet. Es dient auch als Zwischenprodukt für die Synthese von Agrochemikalien und fotochemischen Erzeugnissen verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 2-Chloracrylnitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 6 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-Chloracrylnitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. April 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e Berufsgenossenschaft der chemischen Industrie: Toxikologische Bewertung von 2-Chloracrylnitril, abgerufen am 28. April 2024.
  3. a b Datenblatt 2-Chloracrylnitril, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. April 2024 (PDF).
  4. Patrick G. McDougal: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, 2-Chloroacrylonitrile, doi:10.1002/047084289x.rc069.