2-Chloracrylnitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chloracrylnitril
Andere Namen	2-Chloracrylonitril; 1-Chlorvinylcyanid; α-Chloracrylonitril; 2-Chlor-2-propennitril;
Summenformel	C3H2ClN
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-055-2
ECHA-InfoCard	100.011.869
PubChem	70198
ChemSpider	21169501
Wikidata	Q27277955
Eigenschaften
Molare Masse	87,51 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,096 g·cm−3
Schmelzpunkt	−65 °C
Siedepunkt	88–89 °C
Dampfdruck	66,8 hPa (20 °C)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 25 °C); vollständig mischbar mit polaren Lösungsmitteln; partiell mischbar mit unpolaren Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,429 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐300‐310‐314‐330‐351‐400
	P: 210‐273‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338
Toxikologische Daten	25 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chloracrylnitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Nitrile.

Gewinnung und Darstellung

2-Chloracrylnitril kann durch Chlorierung und nachfolgende katalytische Dehydrochlorierung von Acrylnitril gewonnen werden.^[2]

Eigenschaften

2-Chloracrylnitril ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist. Die Verbindung polymerisiert leicht mit anderen ungesättigten Monomeren, als Stabilisator wird 0,1 prozentiges Hydrochinon verwendet.^[1] Die Verbindung ist ein Keten-Äquivalent zur Verwendung in der Diels-Alder-Reaktion sowie anderen Cycloadditionen und unterliegt Michael- und radikalischen Additionen.^[4]

Verwendung

2-Chloracrylnitril wird als Monomer zur Kunststofferzeugung und zur Synthese von Farbstoffen und Arzneistoffen verwendet. Es dient auch als Zwischenprodukt für die Synthese von Agrochemikalien und fotochemischen Erzeugnissen verwendet.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Chloracrylnitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 6 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu 2-Chloracrylnitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. April 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Berufsgenossenschaft der chemischen Industrie: Toxikologische Bewertung von 2-Chloracrylnitril, abgerufen am 28. April 2024.
↑ ^a ^b Datenblatt 2-Chloracrylnitril, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. April 2024 (PDF).
↑ Patrick G. McDougal: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, 2-Chloroacrylonitrile, doi:10.1002/047084289x.rc069.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu 2-Chloracrylnitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. April 2024. (JavaScript erforderlich)

[bgrci-2] Berufsgenossenschaft der chemischen Industrie: Toxikologische Bewertung von 2-Chloracrylnitril, abgerufen am 28. April 2024.

[Sigma-3] Datenblatt 2-Chloracrylnitril, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. April 2024 (PDF).

[4] Patrick G. McDougal: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, 2-Chloroacrylonitrile, doi:10.1002/047084289x.rc069.

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[4]