2-Chlorpentan
2-Chlorpentan ist eine chlororganische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe. Sie kommt in zwei stereoisomeren Formen vor, den Enantiomeren (R)- und (S)–2-Chlorpentan.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Chlorpentan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H11Cl | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
leicht entzündbare Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 106,60 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,87 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
97 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,407 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDas Racemat von 2-Chlorpentan kann durch Reaktion von 2-Penten mit Chlorwasserstoff gewonnen werden.[5] Durch Reaktion von (S)-Pentan-2-ol mit Thionylchlorid kann die (S)-Form, bei Gegenwart von Pyridin die (R)-Form erhalten werden.[6] Die Reaktion von Pentan mit Chlor verläuft unselektiv und liefert ebenfalls das racemische Gemisch.[7]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von 2-Chlorpentan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −2 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 2-Chlorpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. September 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 2-Chloropentane, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Oktober 2018 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 2-Chlorpentan im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Oktober 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ O.P. Agrawal: Reactions and Reagents. 1. Auflage. 1975, ISBN 81-87224-65-7, S. 419 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Michael B. Smith: Organic Synthesis. Academic Press, 2016, ISBN 978-0-12-800807-2, S. 521 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ T. W. Graham Solomons: Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley, 1986, ISBN 0-471-81184-X, S. 368.