2-Chlorpropen
2-Chlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlororganischen Verbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Chlorpropen | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H5Cl | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 76,53 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,93 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
23 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,395 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Chlorpropen kann durch Reaktion von Propin mit Chlorwasserstoff gewonnen werden.[4] Sie kann ebenfalls durch Behandeln mit 1,2-Dichlorpropan alkoholischem Kaliumhydroxid und Fraktionieren des gleichzeitig gebildeten 1-Chlorpropen dargestellt werden.[5]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Chlorpropen ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] In Gegenwart von Palladiumkatalysatoren isomeriert es zu Allylchlorid.[6]
Verwendung
Bearbeiten2-Chlorpropen wurde bei der Messung der Photoionisationsquerschnitte von Allyl- und 2-Propenylradikalen verwendet.[7]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von 2-Chlorpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt < −20 °C) bilden.[1]
Literatur
Bearbeiten- Beilstein Syst. Nr. 10: H, S. 198.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-Chlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2, S. 3–118 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 2-Chloropropene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2022 (PDF).
- ↑ Satyajit Sarker, Lutfun Nahar: Chemistry for Pharmacy Students: General, Organic and Natural Product Chemistry. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-68753-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu 2-Chloro-1-propene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. August 2014.
- ↑ Paul Rylander: Catalytic in Organic Syntheses 1976. Elsevier, 2012, S. 193 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Jason C. Robinson, Niels E. Sveum, Daniel M. Neumark: Determination of absolute photoionization cross sections for isomers of C3H5: allyl and 2-propenyl radicals. In: Chemical Physics Letters. 383, 2004, S. 601–605, doi:10.1016/j.cplett.2003.11.075.