2-Chlorstyrol

chemische Verbindung

2-Chlorstyrol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Styrolderivate.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Chlorstyrol
Allgemeines
Name 2-Chlorstyrol
Andere Namen
  • 1-Chlor-2-ethenylbenzol
  • 1-Chlor-2-vinylbenzol
  • o-Chlorstyrol
  • o-Chlorvinylbenzol
Summenformel C8H7Cl
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2039-87-4
EG-Nummer 218-026-8
ECHA-InfoCard 100.016.389
PubChem 14906
ChemSpider 14205
Wikidata Q4596876
Eigenschaften
Molare Masse 138,59 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,08 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−63 °C[1]

Siedepunkt
  • 58–60 °C (9 hPa)[2]
  • 189 °C[1]
Dampfdruck

3 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,565 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210[1]
MAK

Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 285 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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2-Chlorstyrol kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Ethylen in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden:[5]

 

Eigenschaften

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2-Chlorstyrol ist eine entzündliche, hellgelbe Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung wird stabilisiert mit 0,1 % 4-tert-Butylcatechol oder Hydrochinon in den Handel gebracht.[1][2]

Verwendung

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2-Chlorstyrol ist ein wichtiger Rohstoff und ein Zwischenprodukt, das in der organischen Synthese für Arzneistoffe, Agrochemikalien und Farbstoffe verwendet wird.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Datenblatt 2-Chlorostyrene, 95%, stab. with 0.1% 4-tert-butylcatechol bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. August 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b c d e f Datenblatt 2-Chlorstyrol, 97%, contains 0.1% hydroquinone as stabilizer bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. August 2022 (PDF).
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 124 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2039-87-4 bzw. 2-Chlorstyrol), abgerufen am 6. April 2023.
  5. Patentanmeldung DE2023428A1: Verfahren zur Herstellung von Chlorstyrolen. Angemeldet am 13. Mai 1970, veröffentlicht am 26. November 1970, Anmelder: Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha, Erfinder: Naoya Kominami et al.