2-Ethylanthrachinon

organische Verbindung, Hilfsstoff oder Vorprodukt

2-Ethylanthrachinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthrachinone.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Ethylantrachinon
Allgemeines
Name 2-Ethylanthrachinon
Andere Namen

2-Ethyl-9,10-anthracendion

Summenformel C16H12O2
Kurzbeschreibung

gelber geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84-51-5
EG-Nummer 201-535-4
ECHA-InfoCard 100.001.396
PubChem 6772
Wikidata Q4596880
Eigenschaften
Molare Masse 236,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,27 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

108,8 °C[1]

Siedepunkt

ca. 400 °C (994 hPa)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (etwa 0,25 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 373​‐​410
P: 260​‐​273​‐​314​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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2-Ethylanthrachinon kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid und Ethylbenzol gewonnen werden. Es sind auch andere Syntheseverfahren bekannt.[2][3]

Eigenschaften

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2-Ethylanthrachinon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, gelber, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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2-Ethylanthrachinon kann als Photoinitiator für die Vernetzung oder den Abbau von Polyethylen verwendet werden. Die Verbindung wird auch zur Herstellung von Wasserstoffperoxid durch Hydrierung mit Hilfe von Palladium/Polyanilin als Katalysatoren verwendet.[4][5]

 
Riedl-Pfleiderer Prozess

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-Ethylantrachinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. Renshun Xu, Xinwen Guo u. a.: A Green Synthesis of 2-ethylanthraquinone from 2-(4′-ethylbenzoyl) Benzoic Acid over H-Beta Zeolite. In: Catalysis Letters. 107, 2006, S. 149, doi:10.1007/s10562-005-0009-3.
  3. Patent CN104803837A: Method for preparing 2-ethyl anthraquinone through one-step reaction of ethylbenzene and phthalic anhydride under catalysis of alkali desilication modified Hbeta molecular sieve. Angemeldet am 18. März 2015, veröffentlicht am 29. Juli 2015, Anmelder: Univ. Heilongjiang, Erfinder: Linfei Xiao, Yanli Sun, Wei Wu.
  4. Datenblatt 2-Ethylanthraquinone, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. November 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. W. Arthur Green: Industrial Photoinitiators A Technical Guide. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4398-2746-8, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).