2-Ethylhexan-1,3-diol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Angabe zur Stereoisomerie
Allgemeines
Name	2-Ethylhexan-1,3-diol
Andere Namen	3-Hydroxymethyl-n-heptan-4-ol; Ethylhexylenglycol; Ethylhexandiol; Ethohexadiol; Oktylenglykol; Octylenglycol; ETHYL HEXANEDIOL (INCI); Rutgers 612; Skecto-go;
Summenformel	C8H18O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-377-9
ECHA-InfoCard	100.002.162
PubChem	7211
ChemSpider	21106534
DrugBank	DB13826
Wikidata	Q992192
Eigenschaften
Molare Masse	146,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm−3
Schmelzpunkt	−40 °C
Siedepunkt	243 °C
Dampfdruck	< 0,01 hPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (42 g·l−1 bei 20 °C); unbegrenzt in Alkoholen, Estern, Ketonen, Ethern;
Brechungsindex	1,4497
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr
H- und P-Sätze	H: 318
	P: 280‐305+351+338
Toxikologische Daten	1400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Ethylhexan-1,3-diol (auch vereinfacht Ethylhexandiol) ist eine Mischung mehrerer isomerer organisch-chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Alkandiole.

Stereochemie

Das Molekül weist zwei Stereozentren auf, am 2. und am 3. Kohlenstoff, so dass vier stereoisomere Verbindungen vom Ethylhexandiol existieren:

(2R,3R)-2-Ethylhexan-1,3-diol
(2S,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol
(2R,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol
(2S,3R)-2-Ethylhexan-1,3-diol

Darstellung

Die Synthese von Ethylhexandiol kann durch Kondensation von Butanal mit Magnesiumaluminiumethoxid und anschließender Hydrolyse des entstandenen Esters erfolgen. Ein anderer Ansatz ist die Hydrierung von Butyraldol (2-Ethyl-3-hydroxyhexanal). Ausgangsverbindungen der industriellen Produktion sind Chemikalien der Petrochemie.

Verwendung

Es wird als Gemisch der vier stereoisomeren Formen als Repellent gegen Insekten (besonders wirksam gegen Aedes)^[5], Kühlschmiermittel und als Emolliens verwendet.^[3]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu ETHYL HEXANEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu 2-Ethylhexan-1,3-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckereichemikalien. Springer, Berlin/Heidelberg 1999, ISBN 3-540-66046-1, S. 935 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu 2-ethylhexane-1,3-diol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Military Preventive Medicine: Mobilization and Deployment, Vol 1. Kapitel 22: Personal Protection Measures Against Arthropods, S. 508.

[CosIng-1] Eintrag zu ETHYL HEXANEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu 2-Ethylhexan-1,3-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[druck-3] Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckereichemikalien. Springer, Berlin/Heidelberg 1999, ISBN 3-540-66046-1, S. 935 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.002.162-4] Eintrag zu 2-ethylhexane-1,3-diol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Military Preventive Medicine: Mobilization and Deployment, Vol 1. Kapitel 22: Personal Protection Measures Against Arthropods, S. 508.

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