2-Heptin
lineares Alkin
2-Heptin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine, genauer aus der Gruppe der Heptine.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 2-Heptin | ||||||||||||
| Andere Namen |
Hept-2-in | ||||||||||||
| Summenformel | C7H12 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 96,17 g·mol−1 | ||||||||||||
| Dichte |
0,753 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Siedepunkt |
112–113 °C[1] | ||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4220[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Isomere der Verbindung sind unter anderem 1-Heptin und 3-Heptin.
Reaktivität
Bearbeiten2-Heptin findet hauptsächlich als Reagens in der organischen Chemie einsatz. Beispielsweise wurde es in Retro-Diels-Alder-Reaktionen[2] oder palladiumkatalysierten Multikomponentenreaktionen eingesetzt.[3] Die Umsetzung von 2-Heptin mit Butyllithium führt zu Bildung eines lithiierten Allens.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt 2-Heptin bei Alfa Aesar, abgerufen am 17. Januar 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Bruce Rickborn: The Retro-Diels-Alder Reaction Part II. Dienophiles with One or More Heteroatom. In: Organic Reactions. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 1998, ISBN 978-0-471-26418-7, S. 223–629, doi:10.1002/0471264180.or053.02.
- ↑ Juan Song, Songjiang Wang, Haisen Sun, Yuxuan Fan, Kang Xiao: A palladium-catalyzed multi-component annulation approach towards the synthesis of phenanthrenes. In: Organic and Biomolecular Chemistry. Band 17, Nr. 13, 2019, S. 3328–3332, doi:10.1039/C9OB00228F.
- ↑ Jean-Michel Vatèle: Allenyllithium. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, S. ra041, doi:10.1002/047084289x.ra041.