2-Hexyldecansäure

2-Hexyldecansäure ist eine lineare gesättigte C₁₀-Carbonsäure (Caprinsäure), die in 2-Stellung eine C₆-Hexylgruppe trägt. Die auch als Isopalmitinsäure bezeichnete verzweigte C₁₆-Säure ist im Gegensatz zur Palmitinsäure (n-Hexadecansäure) bei Raumtemperatur flüssig. Die synthetische Fettsäure wird wegen ihrer Grenzflächenaktivität als Emulgator, Tensid und Korrosionsschutzmittel, z. B. in Schmierstoffen und Kühlschmiermitteln (engl. metal-working fluids) eingesetzt.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Hexyldecansäure
Andere Namen	Isopalmitinsäure
Summenformel	C16H32O2
Kurzbeschreibung	klare farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25354-97-6 EG-Nummer 246-885-9 ECHA-InfoCard 100.042.609 PubChem 32912 ChemSpider 30486 Wikidata Q27259295
Eigenschaften
Molare Masse	256,42 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,877 g·cm−3 bei 20 °C
Schmelzpunkt	10 °C 16 – 18 °C
Siedepunkt	145 °C bei 0,02 mmHg 165 – 168 °C bei 2 mmHg 180 – 185 °C bei 10 mbar 268 °C
Dampfdruck	< 10 mbar bei 205 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Brechungsindex	1,4460 (25 °C, 589 nm)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​400 P: 261​‐​264​‐​280​‐​272​‐​273​‐​302+352​‐​333+313​‐​362​‐​363​‐​391​‐​501
Toxikologische Daten	>2,000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) >2,000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Hexyldecansäure und ihre Ester werden wegen ihrer hauterweichenden Eigenschaften als Emolliens und als Hauptkomponente ALC-0315 in Lipid-Nanopartikeln verwendet, die als Transportmedium für messenger RNA in Impfstoffen gegen COVID-19 dienen können.

Vorkommen und Darstellung

Die chemische Synthese von 2-Hexyldecansäure geht aus von dem so genannten Guerbet-Alkohol 2-Hexyldecanol, der mit Luftsauerstoff an einem mit Blei(II)-nitrat Pb(NO₃)₂ aktivierten Palladium-Kontakt zur Carbonsäure oxidiert wird.

Synthese von 2-Hexyldecansäure

Eigenschaften

2-Hexyldecansäure ist eine klare, farb- und geruchlose, viskose Flüssigkeit von öliger Konsistenz, die sich praktisch nicht in Wasser löst. Die Substanz wird als leicht bioabbaubar beschrieben.

Anwendungen

Wichtige Vorteile der 2-Hexyldecansäure gegenüber unverzweigten n-Carbonsäuren vergleichbarer Kettenlänge sind ihr flüssiger Zustand bei Raumtemperatur und darunter (bis ca. −10 °C) und ihre Unempfindlichkeit gegenüber Calciumionen (keine Kalkseifenbildung). Als Zusatz zu Schmierölen und -fetten wirkt Isopalmitinsäure und ihre neutralen Salze, z. B. mit Aminen, korrosionshemmend. Wegen ihrer emulgierenden und antikorrosiven Eigenschaften bei geringem Dampfdruck eignet sich die Verbindung für Kühlschmierstoffe und Schneidemulsionen.

Die Haut weich und geschmeidig machende Wirkung der 2-Hexyldecansäure kommt in kosmetischen Cremes und Salben zur Anwendung, ebenso wie ihre antibakterielle, antimykotische und antivirale Aktivität.

Thermisch stabile Ester von mehrwertigen Alkoholen mit 2-Hexyldecansäure eignen sich zur Schmierung hochbelasteter Turbinen und Motoren, während Ester mit dem Betain Carnitin als Zusatz zu Emulsionen zur Hautpflege den negativen Folgen eines gestörten Fettstoffwechsels an der Haut entgegenwirken sollen.

Neuerdings finden sich funktionelle 2-Hexyldecansäureester als ALC-0315-Hauptkomponente in den Lipid-Nanopartikeln, die als Transportmedium für mRNA für Impfstoffe gegen COVID-19 verwendet werden.