2-Hydroxy-1,4-naphthochinon
2-Hydroxy-1,4-naphthochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und Naphthole. Es ist isomer zu Juglon, dem Farbstoff des Walnussbaums.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H6O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber geruchloser Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 174,16 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
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2-Hydroxy-1,4-naphthochinon kommt natürlich in einer Konzentration von ein bis zwei Prozent in den Blättern des Hennastrauches, aber auch anderen Lawsonia- und Impatiens-Arten vor.[5][6]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Hydroxy-1,4-naphthochinon kann durch Reaktion von Ninhydrin mit Thionylchlorid, Diazomethan und anschließende alkalische Verseifung gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Hydroxy-1,4-naphthochinon ist ein gelber geruchloser kristalliner brennbarer Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 195–196 °C.[2]
Verwendung
Bearbeiten2-Hydroxy-1,4-naphthochinon wird (da er der Hauptbestandteil von Henna ist) als Farbstoff verwendet.[8]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie mit der Verbindung durchgeführten Mutagenitätsprüfungen hatten negative, teils aber auch positive Ergebnisse. Nach kritischer Betrachtung und unter Berücksichtigung neuerer Testergebnisse kam das Bundesinstitut für Risikobewertung 2003 aber zu dem Schluss, dass für den Menschen kein Risiko einer erbgutschädigenden Wirkung besteht.[9] In einer aktuelleren Bewertung des Scientific Committee on Consumer Safety der Europäischen Kommission wird eine Menge von maximal 1,4 % Lawson in Henna-Haarfärbemitteln als unbedenklich angesehen.[10] Für allergische Hautreaktionen, die sich kurz nach Aufbringen von Henna-Tattoos zeigen, gilt als wahrscheinlich, dass sie meist durch p-Phenylendiamin, das zur Farbvertiefung zugesetzt wurde ("schwarzes Henna"), verursacht wird. Einige Tests deuten auf ein nicht vernachlässigbares toxisches Potential bei wiederholter oraler Exposition hin.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu LAWSONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters: National Toxicology Program's Chemical Solubility Compendium. CRC Press, 1991, ISBN 978-0-87371-653-6, S. 238 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters: The National Toxicology Program's Chemical Data Compendium. CRC Press, 1991, ISBN 978-0-87371-716-8, S. 893 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ S. Huneck, Joachim Thiem: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179541-7, S. 1886 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Stefan Berger, Dieter Sicker: Classics in Spectroscopy. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-32516-6, S. 196 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ H.S. Freeman, A.T. Peters: Colorants for Non-Textile Applications. Elsevier, 2000, ISBN 978-0-08-052938-7, S. 438 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Opinion Of The Scientific Committee On Cosmetic Products And Non-Food Products Intended For Consumers Concerning Lawsone Colipa N° C146, 17. September 2002
- ↑ Gesundheitliche Bewertung der Substanz „Lawson“: Stellungnahme des BfR vom 10. Januar 2003
- ↑ Opinion on Lawsonia inermis (Henna) COLIPA n° C169: Stellungnahme des SCCS vom 19. September 2013