2-Hydroxypropylacrylat

chemische Verbindung

2-Hydroxypropylacrylat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es ist der Ester aus Acrylsäure und 1,2-Propandiol.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Hydroxypropylacrylat
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Hydroxypropylacrylat
Andere Namen

2-HPA

Summenformel C6H10O3
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit esterartig stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 999-61-1
EG-Nummer 213-663-8
ECHA-InfoCard 100.012.421
PubChem 61249
Wikidata Q2238032
Eigenschaften
Molare Masse 130,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,044 g·cm−3[1]

Siedepunkt

77 °C (7 hPa)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser[1]
  • löslich in Alkohol und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​314​‐​317
P: 280​‐​301+310+330​‐​331​‐​303+361+353​‐​304+340+311​‐​305+351+338[1]
MAK

Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 2,7 mg·m−3[3]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Bearbeiten

2-Hydroxypropylacrylat ist eine brennbare, schwer entzündbare gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die löslich in Wasser ist.[1] Es kann bei Erhitzung oder unter UV-Licht polymerisieren.[5]

Verwendung

Bearbeiten

2-Hydroxypropylacrylat wurde in der Druckindustrie in Farben als reaktives Lösungsmittel verwendet, jedoch wegen der Reizwirkung nicht mehr eingesetzt.[6][7] Als Gemisch mit dem isomeren 1-Methyl-2-hydroxyethylacrylat wird 2-Hydroxypropylacrylat hauptsächlich entweder als Comonomer bei der Herstellung von Polymeren (zur Hydrophilierung von Polymeren oder Einführung reaktiver Hydroxygruppen in Polymere) oder Zwischenprodukte bei der Herstellung von anderen chemischen Verbindungen verwendet.[8][2]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 2-Hydroxypropylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 Band 3: H - L. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-199991-8, S. 1855 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
  4. Datenblatt 2-HYDROXYPROPYL ACRYLATE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2016 (PDF).
  5. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7869-4, S. 1489 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Bodo Müller, Johann Georg Leutmann, Ulrich Poth: Lackformulierung und Lackrezeptur das Lehrbuch für Ausbildung und Praxis. Vincentz Network GmbH & Co KG, 1978, ISBN 978-3-87870-170-5, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Druckereichemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-97337-6, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Acrylic acid, monoester with 1,2-propanediol, abgerufen am 18. September 2016.