2-Iminothiolan

chemische Verbindung

2-Iminothiolan, auch als Trauts-Reagenz bezeichnet, ist ein cyclisches Thioimidat. Die Verbindung wird vor allem zur Thiolierung von primären Aminen in der Biochemie verwendet.

Strukturformel
Freie Base (links) und Hydrochlorid (rechts)
Allgemeines
Name 2-Iminothiolan
Andere Namen
  • Trauts-Reagenz
  • Methyl-4-mercaptobutyrimidat-hydrochlorid
  • Tetrahydrothiophen-2-imin
Summenformel C4H7NS·HCl
Kurzbeschreibung

weißer kristalliner Feststoff (Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4781-83-3 (Hydrochlorid)
EG-Nummer (Listennummer) 800-330-2
ECHA-InfoCard 100.226.745
PubChem 13166855
ChemSpider 10732937
Wikidata Q209411
Eigenschaften
Molare Masse
  • 137,63 g·mol−1 (Hydrochlorid)
  • 101,17 g·mol−1 (freie Base)
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,28 g·cm³[2]

Schmelzpunkt

198–201 °C (Hydrochlorid)[1]

Siedepunkt

142,6 °C (freie Base)[2]

Löslichkeit

als Hydrochlorid leicht löslich in Wasser (100 g/l)[1] und Methanol[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Hydrochlorid

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anwendung

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2-Iminothiolan reagiert mit primären Aminen, beispielsweise mit dem N-Terminus eines Peptids oder innerhalb eines Peptids mit der ε-Aminogruppe von Lysin, unter Ringöffnung und Bildung eines Thiols. Die Reaktion wird üblicherweise in gepufferter wässriger Lösung mit einem pH-Wert von 7 bis 10 und bei Raumtemperatur durchgeführt.

An das Thiol können in nachfolgenden Schritten funktionelle Molekülgruppen, beispielsweise über einen Maleinimid-Linker oder per Disulfidbrückenbindung gekoppelt werden. 2-Iminothiolan wurde erstmals 1973 von Robert R. Traut und Kollegen an der University of California (Department of Biological Chemistry der School of Medicine) für die Thiolierung an der 30S-Unterheit des Ribosoms von Escherichia coli verwendet.[4][5] Deshalb wird 2-Iminothiolan auch als Trauts-Reagenz bezeichnet.

 
Die Reaktion von 2-Iminothiolan mit einer Aminogruppe eines Peptids.

Die Länge des Linkers bei einer Protein-Protein-Kupplung beträgt 1,45 nm, bei einer RNA-Protein-Kupplung 0,5 nm.[6]

Eigenschaften

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Der Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (log P) beträgt 0,74.[7] 2-Iminothiolan wird üblicherweise bei 2 bis 8 °C gelagert.

Literatur

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Dissertationen

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt 2-Iminothiolane hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011 (PDF).
  2. a b Eintrag zu 2-iminotetrahydrothiophene in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 22. Januar 2014.
  3. Datenblatt 2-Iminothiolane, Hydrochloride. Santa Cruz Biotechnology, Inc.; abgerufen am 29. Dezember 2011.
  4. R. R. Traut u. a.: Methyl 4-mercaptobutyrimidate as a cleavable cross-linking reagent and its application to the Escherichia coli 30S ribosome. In: Biochemistry 12, 1973, S. 3266–3273, PMID 4581787.
  5. R. Jue, J. M. Lambert, L. R. Pierce, R. R. Traut: Addition of sulfhydryl groups to Escherichia coli ribosomes by protein modification with 2-iminothiolane (methyl 4-mercaptobutyrimidate). In: Biochemistry Band 17, Nummer 25, Dezember 1978, S. 5399–5406, PMID 365229.
  6. 2-iminothiolane (Memento vom 1. Februar 2010 im Internet Archive) Max-Planck-Institut für molekulare Genetik; abgerufen am 21. Oktober 2009.
  7. tetrahydrothiophen-2-imine. ChemDB; abgerufen am 21. Oktober 2009.