2-Isobutyl-3-methoxypyrazin
chemische Verbindung
2-Isobutyl-3-methoxypyrazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazine.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C9H14N2O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,22 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,99 g·cm−3 (25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,49 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
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2-Isobutyl-3-methoxypyrazin ist der wichtigste charakteristische Geschmacks-/Aromabestandteil von Paprika. Er kommt auch in Spanischem Pfeffer[4] Capsicum frutescens[4] frischen Jalapeno-Paprika, Ofenkartoffeln[2] und Wein[5][4] vor.
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Verbindung kann durch Kondensation von Leucinamid mit Glyoxal und anschließender Methylierung mit Diazomethan hergestellt werden.[3]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Isobutyl-3-methoxypyrazin ist eine farblose Flüssigkeit,[2] die in Wasser löslich ist.[3]
Verwendung
Bearbeiten2-Isobutyl-3-methoxypyrazin wird als Aromastoff verwendet.[3]
Literatur
Bearbeiten- Tim Guildford et al.: The biological roles of pyrazines: evidence for a warning odour function. In: Biological Journal of the Linnean Society. Band 31, Nr. 2, 1987, S. 113–128, doi:10.1111/j.1095-8312.1987.tb01984.x.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu ISOBUTYL-METHOXYPYRAZINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin, ≥99%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
- ↑ a b c d e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 993 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c 2-METHOXY-3-ISOBUTYL-PYRAZINE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 4. August 2024.
- ↑ S. Guillaumie, A. Ilg u. a.: Genetic Analysis of the Biosynthesis of 2-Methoxy-3-Isobutylpyrazine, a Major Grape-Derived Aroma Compound Impacting Wine Quality. In: Plant Physiology. 162, 2013, S. 604, doi:10.1104/pp.113.218313.