2-Isopropoxyphenol

chemische Verbindung

o-Isopropoxyphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenolether und ein Metabolit von Propoxur.

Strukturformel
Strukturformel von O-Isopropoxyphenol
Allgemeines
Name 2-Isopropoxyphenol
Andere Namen
  • 2-Isopropoxyphenol
  • Brenzkatechinisopropylether
  • 2-(1-Methylethoxy)phenol
Summenformel C9H12O2
Kurzbeschreibung

farblose bis bernsteinfarbene Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4812-20-8
EG-Nummer 225-379-1
ECHA-InfoCard 100.023.072
PubChem 20949
ChemSpider 19709
Wikidata Q26841286
Eigenschaften
Molare Masse 152,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,03 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−35 °C[1]

Siedepunkt

100–102 °C (15 hPa)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (1 g·l−1)[1]

Brechungsindex

1,514 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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o-Isopropoxyphenol kann als Hauptprodukt der Reaktion von Brenzcatechin mit Isopropylbromid in Gegenwart von Natriummethoxid in Methanol gewonnen werden.[3][4]

Eigenschaften

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o-Isopropoxyphenol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis bernsteinfarbene Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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o-Isopropoxyphenol wurde als Zielchemikalie bei der Entwicklung einer Methode zur Messung der phenolischen Metaboliten von Pestiziden im Urin verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von o-Isopropoxyphenol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 88 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu o-Isopropoxyphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt 2-Isopropoxyphenol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2020 (PDF).
  3. V. B. Deodhar, V. S. Dalavoy, U. R. Nayak: ChemInform Abstract: A Simple Synthesis of o-Isopropoxyphenol. In: ChemInform. Band 23, Nr. 19, 12. Mai 1992, doi:10.1002/chin.199219135.
  4. Patent EP0276030B1: Verfahren zur Herstellung von o-Isopropoxiphenol. Angemeldet am 8. Januar 1988, veröffentlicht am 17. Oktober 1990, Anmelder: Enichem Synthesis S.P.A, Erfinder: Mariano Correale et al.