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2-Keto-3-desoxy-D-mannooctulosonsäure

chemische Verbindung

2-Keto-3-desoxy-D-mannooctulosonsäure (kurz: KDO) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketoaldonsäuren und der Desoxyzucker. Sie wird auch zu den Sialinsäuren gezählt. KDO kommt als Bestandteil aller Lipopolysaccharide gram-negativer Bakterien – meist in der Kernregion – natürlich vor.[2] Als Teil von Zellwand-Polysacchariden kommt sie auch in höheren Pflanzen und Algen vor.[3]

Strukturformel
Strukturformel von 2-Keto-3-desoxy-D-mannooctulosonsäure
α-Anomer (Pyranoseform)
Allgemeines
Name 2-Keto-3-desoxy-D-mannooctulosonsäure
Andere Namen
  • 3-Desoxy-D-manno-oct-2-ulosonsäure (IUPAC)
  • (4R,5R,6R,7R)-4,5,6,7,8-Pentahydroxy-2-oxooctansäure
  • KDO
  • 3-Deoxy-D-manno-octulosonic acid (SNFG-Symbol)
Summenformel C8H14O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10149-14-1
PubChem 119228
ChemSpider 106511
Wikidata Q27896886
Eigenschaften
Molare Masse 238,19 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​330​‐​332+313​‐​337+313​‐​362​‐​403+233​‐​405​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Offenkettige Form von KDO
Fischer-Projektion der offenkettigen Form von KDO

Biosynthese

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KDO entsteht in vivo durch die von KDO8P-Synthase katalysierte Kondensation von Arabinose-5-phosphat[4] mit Phosphoenolpyruvat und anschließender Hydrolyse des entstandenen KDO8P[5] durch die KDO8P-Phosphatase.[3]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Datenblatt 3-Deoxy-D-manno-octulosonic acid (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD01480532, abgerufen am 12. November 2023.
  2. ↑ F. M. Unger: The Chemistry and Biological Significance of 3-Deoxy-d-manno-2-Octulosonic Acid (KDO). In: Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. Band 38. Elsevier, S. 323–388, doi:10.1016/s0065-2318(08)60313-3.
  3. ↑ a b L. Cipolla, L. Gabrielli, D. Bini, L. R., N. Shaikh: Kdo: a critical monosaccharide for bacteria viability. In: Natural Product Reports. Band 27, Nr. 11, S. 1618–1629, doi:10.1039/c004750n.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Arabinose-5-phosphat: CAS-Nr.: 13137-52-5, PubChem: 188324, ChemSpider: 163687, Wikidata: Q27101812.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 8-Phospho-3-desoxy-D-manno-oct-2-ulosonsäure: CAS-Nr.: 61302-28-1, PubChem: 15942880, Wikidata: Q123471470.
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