2-Methyl-1-pentanol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Methyl-1-pentanol
Andere Namen	2-Methylpentan-1-ol (IUPAC); 2-Methylamylalkohol; 2-Methylpentylalkohol; (RS)-2-Methyl-1-pentanol; (±)-2-Methyl-1-pentanol;
Summenformel	C6H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwach alkoholartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-285-1
ECHA-InfoCard	100.002.987
PubChem	7745
Wikidata	Q3278308
Eigenschaften
Molare Masse	102,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−107 °C
Siedepunkt	148 °C
Dampfdruck	1,70 hPa (20 °C); 3,21 hPa (30 °C); 6,57 hPa (40 °C); 12,7 hPa (50 °C);
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (8,2 g·l−1 bei 25 °C); löslich in Ethanol, Diethylether und Aceton;
Brechungsindex	1,4190 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302
	P: 210‐301+312+330
Toxikologische Daten	1410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2930 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methyl-1-pentanol ist ein vollsynthetischer, verzweigter primärer Alkohol mit schwach alkoholartigem Geruch. Er ist als Lösungsmittel von Bedeutung, ein gewisser Teil wird chemisch weiterverarbeitet.

Isomerie

2-Methyl-1-pentanol kommt in zwei enantiomeren Formen vor, da es am C2-Kohlenstoff ein Chiralitätszentrum aufweist. Folglich existieren (R)-2-Methyl-1-pentanol und (S)-2-Methyl-1-pentanol. Ein 1:1 Gemisch der beiden Enantiomere bezeichnet man als Racemat.

(R)-2-Methyl-1-pentanol
(S)-2-Methyl-1-pentanol

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von 2-Methyl-1-pentanol erfolgt durch Aldolkondensation von Propionaldehyd, der zunächst zu 2-Methyl-2-pentenal umgesetzt wird. Nach einer katalytischen Hydrierung erhält man 2-Methyl-1-pentanol.^[3]

Synthese von 2-Methylpentan-1-ol

In den meisten Fällen wird die Aldolkondensation basenkatalysiert durchgeführt.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Methyl-1-pentanol hat eine relative Gasdichte von 3,52 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,00 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck).^[1]

Chemische Eigenschaften

2-Methyl-1-pentanol ist eine entzündbare Flüssigkeit aus der Gruppe der primären Alkohole. Er ist schwer löslich in Wasser (8,2 g/l bei 25 °C) und leichter als Wasser. 2-Methyl-1-pentanol ist schwer bzw. sehr schwer flüchtig und weist bei einer Konzentration von 10 g·l⁻¹ und einer Temperatur von 20 °C einen pH-Wert von 7 auf.^[1]

Verwendung

2-Methyl-1-pentanol wird als Lösungsmittel und Zwischenprodukt in der chemischen Industrie verwendet. Beispielsweise kann man aus ihm 2-Methylpentylacetat oder Ester, die als Weichmacher Anwendung finden, herstellen.

Sicherheitshinweise

2-Methyl-1-pentanol ist eine entzündbare Flüssigkeit. Die Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt explosive Gemische bilden. Er wird hauptsächlich durch die Atemwege und die Haut aufgenommen. Bei Aufnahme oder Verschlucken kann es zu starken Reizwirkungen auf Atemwege, Haut und Augen kommen. Zu Reproduktionstoxizität, Mutagenität und Kanzerogenität sind keine Angaben bekannt. 2-Methyl-1-pentanol weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von ca. 1,06 Vol.-% (ca. 45 g/cm³) und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von ca. 7,0 Vol.-% (ca. 298 g/cm³) auf. Der Stoff fällt in die Explosionsgruppe IIA. Mit einem Flammpunkt von ca. 46–50 °C gilt 2-Methyl-1-pentanol als entflammbar.^[1]

Siehe auch

Weblinks

Commons: 2-Methyl-1-pentanol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p Eintrag zu 2-Methyl-1-pentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer, Guido D. Frey: Alcohols, Aliphatic. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 15. Januar 2013, doi:10.1002/14356007.a01_279.pub2.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p Eintrag zu 2-Methyl-1-pentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[David_R._Lide-2] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Ullmann-3] Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer, Guido D. Frey: Alcohols, Aliphatic. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 15. Januar 2013, doi:10.1002/14356007.a01_279.pub2.

[1]

[2]

[3]