2-Methyl-2-pentenal
2-Methyl-2-pentenal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkenale.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-2-Methyl-2-pentenal.svg)
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| 2-Methyl-2-pentenal undefinierte cis-, trans-Isomerie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Methyl-2-pentenal | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H10O | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 98,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−94 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
138 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Natürlich kommt 2-Methyl-2-pentenal unter anderem in Schnittlauch,[5] Moosbeeren,[6] Guave,[6] Weinreben,[6] Papaya,[6] Zwiebel,[6] Senf,[6] Cognac,[6] schwarzem Tee,[6] Kaffee,[6] Pflaumen,[6] Walnüssen,[6] im Gartenkürbis,[6] und in Austern[6] vor.
Isomere
BearbeitenVon 2-Methyl-2-pentenal existieren zwei isomere Formen, die sich durch die Stellung der Substituenten an der C=C-Doppelbindung unterscheiden.
| Isomere von 2-Methyl-2-pentenal | ||
| Name | (E)-2-Methyl-2-pentenal | (Z)-2-Methyl-2-pentenal |
| Andere Namen | trans-2-Methyl-2-pentenal | cis-2-Methyl-2-pentenal |
| Strukturformel | -2-Methyl-2-pentenal.svg) |
-2-Methyl-2-pentenal.svg)
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| CAS-Nummer | 14250-96-5 | 16958-22-8 |
| 623-36-9 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 678-608-6 | – |
| 210-789-5 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.203.647 | – |
| 100.009.809 (unspez.) | ||
| PubChem | 5319754 | 12376292 |
| 12177 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27272137 | Q27162130 |
| Q72494440 (unspez.) | ||
Eigenschaften
BearbeitenEs ist eine farblose bis gelbgrüne Flüssigkeit mit leicht fruchtigem, grasartigem Geruch[4] und einem Flammpunkt von 31 °C.[3]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Methyl-2-pentenal kann aus Propionaldehyd, stickstoffhaltigen organischen Basen wie Pyrrolen und organischen Säuren wie Ameisensäure synthetisiert werden.[7]
Verwendung
Bearbeiten2-Methyl-2-pentenal ist ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Duft- und Aromastoffen wie 4-Methyl-3-decen-5-ol oder 2-Methyl-2-pentensäure.[7][8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu FEMA 3194 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
- ↑ a b Datenblatt 2-Methyl-2-pentenal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2021 (PDF).
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Methyl-2-penten-1-al in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. August 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c 2-Methyl-2-pentenal. In: Online Edition: "Specifications for Flavourings". Food and Agriculture Organization of the United Nations, abgerufen am 3. Februar 2021 (englisch).
- ↑ 2-METHYL-2-PENTENAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 27. August 2023.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9416-3, S. 1824 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Patent CN103613488: Preparation method of 2-methyl-2-pentenal. Angemeldet am 25. November 2013, veröffentlicht am 5. März 2014, Anmelder: GREEN BIOTECHNOLOGY CO LTD, Erfinder: FAN YUPENG; HU JIANLIANG; HUANG WANGSHENG; LIN CHUANMING; PENG CAIHONG; YE JIANFEI.
- ↑ Human Metabolome Database: Showing metabocard for 2-Methyl-2-pentenal (HMDB0033714). Abgerufen am 3. Februar 2021.