2-Methyl-2-propanthiol
2-Methyl-2-propanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole. Die leicht entzündbare Flüssigkeit ist leichter als Wasser und kann mit Luft explosive Gemische bilden.[1]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Methyl-2-propanthiol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | (CH3)3CSH | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 90,19 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (4,2 g·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,423 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenChemische Eigenschaften
Bearbeiten2-Methyl-2-propanthiol reagiert mit Metallalkoholaten und Carbonsäurechloriden zu Thiolestern:[3]
_2-methylpropane-2-thiolate_synthesis.svg)
_2-methylpropane-2-thiolate_reaction.svg)
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Bearbeiten2-Methyl-2-propanthiol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −26 °C.[1][4] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,7 Vol.‑% (327 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,09 mm bestimmt.[1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[4] Die Zündtemperatur beträgt 253 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
BearbeitenWegen des selbst in geringsten Dosen (0,33 ppb[5]) wahrnehmbaren Geruchs wird 2-Methyl-2-propanthiol als Odorierungsmittel für ansonsten geruchlose brennbare Gase verwendet.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q Eintrag zu 2-Methyl-2-propanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt 2-Methyl-2-propanethiol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2014 (PDF).
- ↑ Spessard, Gary O.; Chan, Wan Kit; Masamune, S.: Preparation of thiol esters: s-tert-butyl cyclohexanecarbothioate and s-tert-butyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholane-24-thioate In: Organic Syntheses. 61, 1983, S. 48, doi:10.15227/orgsyn.061.0048; Coll. Vol. 7, 1990, S. 87 (PDF).
- ↑ a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- ↑ Devos, M.; Patte, F.; Rouault, J.; Lafort, P.; Van Gemert, L. J.: Standardized Human Olfactory Thresholds. IRL Press at Oxford University Press, Oxford 1990, ISBN 0-19-963146-8, S. 118.
- ↑ tert-butyl mercaptan. Chevron Phillips Chemical, abgerufen am 28. Juli 2016 (englisch).