2-Methyl-2-propen-1-ol

chemische Verbindung

2-Methyl-2-propen-1-ol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Methyl-2-propen-1-ol
Allgemeines
Name 2-Methyl-2-propen-1-ol
Andere Namen
  • 2-Methylallylalkohol
  • Methallylalkohol
  • 2-Methylprop-2-en-1-ol (IUPAC)
  • β-Methallylalkohol
  • Isobutenol
Summenformel C4H8O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 513-42-8
EG-Nummer 208-161-0
ECHA-InfoCard 100.007.420
PubChem 10557
Wikidata Q72488865
Eigenschaften
Molare Masse 72,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,857 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−50 °C °C[1]

Siedepunkt

114 °C[1]

Dampfdruck

10 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (ca. 194 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex

1,4255 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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2-Methyl-2-propen-1-ol kann durch Hydrolyse von Isobutenylchlorid unter alkalischen Bedingungen, durch selektive Hydrierung von Methylacrolein oder durch Hydrolyse von Isobutenylacetat[S 1] gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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2-Methyl-2-propen-1-ol ist eine farblose, entzündbare Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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2-Methyl-2-propen-1-ol wird als Zwischenprodukt bei organischen Synthesen verwendet.[4]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 2-Methyl-2-propen-1-ol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 32 °C, Zündtemperatur 320 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-Methyl-2-propen-1-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Fangfang Shang, Qingyan Chu, Haiyu Yang, Haoxuan Yu, Tonghe Diao, Ping Wang, Hui Liu, Ming Wang: Double Catalyst-Catalyzed: An Environmentally Friendly Sustainable Process to Produce Methallyl Alcohol. In: Catalysis Letters. Band 150, Nr. 9, 2020, S. 2660–2673, doi:10.1007/s10562-020-03142-x.
  4. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. Elsevier Science, 2012, ISBN 978-1-4377-7869-4, S. 1722 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Anmerkungen

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  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isobutenacetat: CAS-Nr.: 820-71-3, EG-Nr.: 212-471-1, ECHA-InfoCard: 100.011.337, PubChem: 69962, ChemSpider: 63155, Wikidata: Q22052652.