2-Methylaziridin

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Methylaziridin
Andere Namen	2-Methylazacyclopropan; Propylenimin;
Summenformel	C3H7N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-878-7
ECHA-InfoCard	100.000.799
PubChem	6377
ChemSpider	6137
Wikidata	Q7250470
Eigenschaften
Molare Masse	57,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3
Schmelzpunkt	−44 °C
Siedepunkt	66 °C
Dampfdruck	220 hPa ( °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser
Brechungsindex	1,4125 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐300‐310‐330‐318‐350‐411
	P: 210‐280‐301+310+330‐303+361+353‐304+340‐305+351+338
Toxikologische Daten	19 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylaziridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aziridine. Es ist das einfachste heterocyclische Amin und ein reaktives Alkylierungsmittel.^[5]

Isomerie

2-Methylaziridin ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum am C2-Atom. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-2-Methylaziridin und (S)-2-Methylaziridin.

Stereoisomere von 2-Methylaziridin
Name	(R)-2-Methylaziridin	(S)-2-Methylaziridin
Andere Namen	(+)-2-Methylaziridin	(−)-2-Methylaziridin
Strukturformel
CAS-Nummer	83647-99-8	52340-20-2
	75-55-8 (unspez.)
PubChem	12207119	186632
	6377 (unspez.)
Wikidata	Q27292740	Q27289777
	Q7250470 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

Unter den Verfahren, die für die großtechnische Herstellung von 2-Methylaziridin bekannt sind, wurde früher das Wenker-Verfahren am häufigsten eingesetzt. Inzwischen wurde diese Methode jedoch durch die Dehydratisierung von Alkanolaminen auf der Oberfläche von Katalysatorträgern in der Gasphase ersetzt, da das Wenker-Verfahren einige wesentliche Nachteile aufweist, wie z. B. lange Verarbeitungszeit, kostspielige Produktion und Erzeugung großer Mengen von Abfällen usw. So kann 2-Methylaziridin durch die intramolekulare Dehydratisierungsreaktion von Isopropanolamin auf der Oberfläche von SiO₂-Nanokatalysatoren in der Gasphase hergestellt werden.^[6]

Eigenschaften

2-Methylaziridin ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei unter anderem Stickstoff entsteht.^[1]^[2]

Verwendung

2-Methylaziridin wird als Zwischenprodukt in der Papier-, Textil-, Gummi- und Pharmaindustrie verwendet. Seine Hauptverwendung ist die Verbesserung der Haftung von Harzen zur Oberflächenbeschichtung von Latex.^[2]^[7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methylaziridin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt < −18 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Eintrag zu 2-Methylaziridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c EPA: 1,2-Propyleneimine (2-Methyl Aziridine), abgerufen am 29. Juli 2021.
↑ Datenblatt Propenimin, technical grade, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juli 2021 (PDF).
↑ Eintrag zu 2-methylaziridine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Report on Carcinogens Carcinogen Profiles, Teil 12. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program, 2011, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Semantic Scholar: Synthesis of 2-Methylaziridine Using SiO₂-Based Nanocatalysts via Intramolecular Dehydration in Gas Phase, Rashidi, Hamed, (2014), abgerufen am 29. Juli 2021.
↑ Osamu Ihata, Yoshihito Kayaki, Takao Ikariya: Synthesis of Thermoresponsive Polyurethane from 2-Methylaziridine and Supercritical Carbon Dioxide. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 43, Nr. 6, 2004, S. 717–719, doi:10.1002/anie.200352215.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Eintrag zu 2-Methylaziridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[EPA-2] EPA: 1,2-Propyleneimine (2-Methyl Aziridine), abgerufen am 29. Juli 2021.

[Sigma-3] Datenblatt Propenimin, technical grade, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juli 2021 (PDF).

[CLP_100.000.799-4] Eintrag zu 2-methylaziridine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Report on Carcinogens Carcinogen Profiles, Teil 12. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program, 2011, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[semanticscholar.org-6] Semantic Scholar: Synthesis of 2-Methylaziridine Using SiO₂-Based Nanocatalysts via Intramolecular Dehydration in Gas Phase, Rashidi, Hamed, (2014), abgerufen am 29. Juli 2021.

[7] Osamu Ihata, Yoshihito Kayaki, Takao Ikariya: Synthesis of Thermoresponsive Polyurethane from 2-Methylaziridine and Supercritical Carbon Dioxide. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 43, Nr. 6, 2004, S. 717–719, doi:10.1002/anie.200352215.

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