2-Methylaziridin

chemische Verbindung

2-Methylaziridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aziridine. Es ist das einfachste heterocyclische Amin und ein reaktives Alkylierungsmittel.[5]

Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylaziridin
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Methylaziridin
Andere Namen
  • 2-Methylazacyclopropan
  • Propylenimin
Summenformel C3H7N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1] mit ammoniakartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 75-55-8
  • 83647-99-8 [(R)-Enantiomer]
  • 52340-20-2 [(S)-Enantiomer]
EG-Nummer 200-878-7
ECHA-InfoCard 100.000.799
PubChem 6377
ChemSpider 6137
Wikidata Q7250470
Eigenschaften
Molare Masse 57,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−44 °C[1]

Siedepunkt

66 °C[1]

Dampfdruck

220 hPa ( °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,4125 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​300​‐​310​‐​330​‐​318​‐​350​‐​411
P: 210​‐​280​‐​301+310+330​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

19 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomerie

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2-Methylaziridin ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum am C2-Atom. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-2-Methylaziridin und (S)-2-Methylaziridin.

Stereoisomere von 2-Methylaziridin
Name (R)-2-Methylaziridin (S)-2-Methylaziridin
Andere Namen (+)-2-Methylaziridin (−)-2-Methylaziridin
Strukturformel    
CAS-Nummer 83647-99-8 52340-20-2
75-55-8 (unspez.)
PubChem 12207119 186632
6377 (unspez.)
Wikidata Q27292740 Q27289777
Q7250470 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

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Unter den Verfahren, die für die großtechnische Herstellung von 2-Methylaziridin bekannt sind, wurde früher das Wenker-Verfahren am häufigsten eingesetzt. Inzwischen wurde diese Methode jedoch durch die Dehydratisierung von Alkanolaminen auf der Oberfläche von Katalysatorträgern in der Gasphase ersetzt, da das Wenker-Verfahren einige wesentliche Nachteile aufweist, wie z. B. lange Verarbeitungszeit, kostspielige Produktion und Erzeugung großer Mengen von Abfällen usw. So kann 2-Methylaziridin durch die intramolekulare Dehydratisierungsreaktion von Isopropanolamin auf der Oberfläche von SiO2-Nanokatalysatoren in der Gasphase hergestellt werden.[6]

Eigenschaften

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2-Methylaziridin ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei unter anderem Stickstoff entsteht.[1][2]

Verwendung

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2-Methylaziridin wird als Zwischenprodukt in der Papier-, Textil-, Gummi- und Pharmaindustrie verwendet. Seine Hauptverwendung ist die Verbesserung der Haftung von Harzen zur Oberflächenbeschichtung von Latex.[2][7]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 2-Methylaziridin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt < −18 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 2-Methylaziridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c EPA: 1,2-Propyleneimine (2-Methyl Aziridine), abgerufen am 29. Juli 2021.
  3. Datenblatt Propenimin, technical grade, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juli 2021 (PDF).
  4. Eintrag zu 2-methylaziridine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Report on Carcinogens Carcinogen Profiles, Teil 12. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program, 2011, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Semantic Scholar: Synthesis of 2-Methylaziridine Using SiO2-Based Nanocatalysts via Intramolecular Dehydration in Gas Phase, Rashidi, Hamed, (2014), abgerufen am 29. Juli 2021.
  7. Osamu Ihata, Yoshihito Kayaki, Takao Ikariya: Synthesis of Thermoresponsive Polyurethane from 2-Methylaziridine and Supercritical Carbon Dioxide. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 43, Nr. 6, 2004, S. 717–719, doi:10.1002/anie.200352215.