2-Methylcyclohexanol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie; (* = Stereozentrum)
Allgemeines
Name	2-Methylcyclohexanol
Andere Namen	Methylhexalin; Heptalin; Hexahydro-2-hydroxytoluol; Hexahydro-2-methylphenol; 1-Hydroxy-2-methylcyclohexan; 2-Methylanol;
Summenformel	C7H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit campherartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-512-0
ECHA-InfoCard	100.008.649
PubChem	11418
ChemSpider	10938
Wikidata	Q2456972
Eigenschaften
Molare Masse	114,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,936 g·cm−3 (cis-Form); 0,924 g·cm−3 (trans-Form); 0,93 g·cm−3 (Isomerengemisch);
Schmelzpunkt	8 °C (cis-Form); −4 °C (trans-Form); −38 °C (Isomerengemisch);
Siedepunkt	165 °C (cis-Form); 166,5 °C (trans-Form); 163–166 °C (Isomerengemisch);
Dampfdruck	3,5 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser; sehr gut löslich mit Ethanol;
Brechungsindex	1,462 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐332‐319
	P: 210‐280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340‐337+313
Toxikologische Daten	1660 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylcyclohexanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexanolderivate, zählt also zu den Alkoholen.

Stereoisomerie

2-Methylcyclohexanol besitzt zwei Stereozentren, somit existieren vier Stereoisomere:

(1S,2R)-2-Methylcyclohexanol
(1R,2S)-2-Methylcyclohexanol
(1R,2R)-2-Methylcyclohexanol
(1S,2S)-2-Methylcyclohexanol

Isomere von 2-Methylcyclohexanol
Exakter Name	(1S,2R)-2-Methylcyclohexanol	(1R,2S)-2-Methylcyclohexanol	(1R,2R)-2-Methylcyclohexanol	(1S,2S)-2-Methylcyclohexanol
Strukturformel

Eine Mischung aus (1S,2R)-2-Methylcyclohexanol und (1R,2S)-2-Methylcyclohexanol wird cis-2-Methylcyclohexanol genannt. trans-2-Methylcyclohexanol ist eine Mischung aus (1R,2R)-2-Methylcyclohexanol und (1S,2S)-2-Methylcyclohexanol.

Gewinnung und Darstellung

trans-2-Methylcyclohexanol kann durch Hydroborierung von Methylcyclohexen gewonnen werden.^[6] Eine Mischung aus 75 % cis-2-Methylcyclohexanol und 25 % trans-2-Methylcyclohexanol kann durch Reduktion von 2-Methylcyclohexanon mit Lithiumtriethylborhydrid gewonnen werden.^[7]

Eigenschaften

Die Verbindung ist eine farblose Flüssigkeit mit campherartigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

2-Methylcyclohexanol wird verwendet, um die Wirkung von organischen Lösungsmitteln auf die Epoxidhydrolase zu untersuchen.^[3] Es wird auch bei der Herstellung von Essigsäure-(2-methyl-cyclohexylester) durch Reaktion mit Essigsäureanhydrid verwendet.^[8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methylcyclohexanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 58 °C, Zündtemperatur 295 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q Eintrag zu 2-Methylcyclohexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Datenblatt 2-Methylcyclohexanol, mixture of cis and trans, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Januar 2019 (PDF).
↑ Eintrag zu 2-methylcyclohexanol, mixed isomers im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ BAuA: Begründung zu Methylcyclohexanol in TRGS 900, Juni 2008, abgerufen am 12. Januar 2019.
↑ Marye Anne Fox, James K. Whitesell: Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 2004, ISBN 978-0-7637-2197-8, S. 498 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Herbert C. Brown, S. C. Kim, S. Krishnamurthy: Selective reductions. 26. Lithium triethylborohydride as an exceptionally powerful and selective reducing agent in organic synthesis. Exploration of the reactions with selected organic compounds containing representative functional groups. In: The Journal of Organic Chemistry. 45, 1980, S. 1, doi:10.1021/jo01289a001.
↑ Datenblatt 2-Methylcyclohexanol, cis + trans, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 12. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p ^q Eintrag zu 2-Methylcyclohexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[David_R._Lide-2] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 2-Methylcyclohexanol, mixture of cis and trans, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Januar 2019 (PDF).

[CLP_100.008.649-4] Eintrag zu 2-methylcyclohexanol, mixed isomers im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[BAuA-5] BAuA: Begründung zu Methylcyclohexanol in TRGS 900, Juni 2008, abgerufen am 12. Januar 2019.

[Marye_Anne_Fox,_James_K._Whitesell-6] Marye Anne Fox, James K. Whitesell: Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 2004, ISBN 978-0-7637-2197-8, S. 498 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1021/jo01289a001-7] Herbert C. Brown, S. C. Kim, S. Krishnamurthy: Selective reductions. 26. Lithium triethylborohydride as an exceptionally powerful and selective reducing agent in organic synthesis. Exploration of the reactions with selected organic compounds containing representative functional groups. In: The Journal of Organic Chemistry. 45, 1980, S. 1, doi:10.1021/jo01289a001.

[Alfa-8] Datenblatt 2-Methylcyclohexanol, cis + trans, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 12. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

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