2-Methylfuran

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methylfuran
Andere Namen	Silvan
Summenformel	C5H6O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-594-5
ECHA-InfoCard	100.007.814
PubChem	10797
Wikidata	Q209438
Eigenschaften
Molare Masse	82,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm−3
Schmelzpunkt	−89 °C
Siedepunkt	64 °C
Dampfdruck	139 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,4332 (20 °C, 589 nm)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐330
	P: 210‐233‐240‐304+340‐308+310‐403+235
Toxikologische Daten	167 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 1,68 mg·l−1 (LC50, Ratte, oral, 4h);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylfuran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furane und ist isomer zu 3-Methylfuran.

Vorkommen

Geröstete Kaffeebohnen

2-Methylfuran kommt natürlich in Form als Geruchskomponente von Zigarettenrauch und Schimmelpilzen vor.^[3] Daneben findet man es in Myrte und Lavendel (Lavandula x intermedia).^[4] Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.^[5]

Gewinnung und Darstellung

2-Methylfuran kann durch eine Palladium katalysierte Reaktion von Penta-1,3-dien mit Wasserstoffperoxid gewonnen werden.^[6] Industriell wird 2-Methylfuran aus Furfurylalkohol durch katalytische Hydrierung mit einem Kupfer-Katalysator in der Dampfphase hergestellt.^[7] Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von 2-Methylfuran ist die elektrokatalytische Hydrogenolyse von Furfural.^[8]

Eigenschaften

2-Methylfuran ist ein leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei starker Erhitzung und besitzt bei 20 °C eine dynamische Viskosität von 4 mPa·s.^[1]

Verwendung

2-Methylfuran wurde im Zweiten Weltkrieg als Benzinzusatz mit hoher Oktanzahl verwendet.^[9] Außerdem wird es zur Herstellung von 2-Methylthiophen genutzt.^[10]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methylfuran bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −30 °C).^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Eintrag zu 2-Methylfuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Datenblatt 2-Methylfuran bei Merck, abgerufen am 12. Oktober 2012.
↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Springer DE, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ 2-METHYL-FURAN (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 17. August 2024.
↑ Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044.
↑ C. W. Jones: Applications of Hydrogen Peroxide and Derivatives. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-536-8, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Patent US6852868: Catalytic hydrogenation of furfural to produce 2-methylfuran and 2-methyltetrahydrofuran, using a reduced copper based catalyst. Angemeldet am 21. August 2002, veröffentlicht am 8. Februar 2005, Anmelder: Pure Energy Corporation, Erfinder: Irshad Ahmed.‌
↑ Peter Nilges, Uwe Schröder: Electrochemistry for biofuel generation: production of furans by electrocatalytic hydrogenation of furfurals. In: Energy & Environmental Science. Band 6, Nr. 10, 20. September 2013, S. 2925–2931, doi:10.1039/C3EE41857J.
↑ Peter Kurzweil, Paul Scheipers: Chemie: Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Springer DE, 2012, ISBN 3-8348-1555-1, S. 274 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ K. B. Wiberg, H. F. McShane: 2-Chloromethylthiophene In: Organic Syntheses. 29, 1949, S. 31, doi:10.15227/orgsyn.029.0031; Coll. Vol. 3, 1955, S. 197 (PDF).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Eintrag zu 2-Methylfuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[Merck-2] Datenblatt 2-Methylfuran bei Merck, abgerufen am 12. Oktober 2012.

[Wolfgang_Legrum-3] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Springer DE, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Dr._Dukes_47030-4] 2-METHYL-FURAN (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 17. August 2024.

[Beverages2020-5] Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044.

[C._W._Jones-6] C. W. Jones: Applications of Hydrogen Peroxide and Derivatives. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-536-8, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Patent US6852868: Catalytic hydrogenation of furfural to produce 2-methylfuran and 2-methyltetrahydrofuran, using a reduced copper based catalyst. Angemeldet am 21. August 2002, veröffentlicht am 8. Februar 2005, Anmelder: Pure Energy Corporation, Erfinder: Irshad Ahmed.‌

[8] Peter Nilges, Uwe Schröder: Electrochemistry for biofuel generation: production of furans by electrocatalytic hydrogenation of furfurals. In: Energy & Environmental Science. Band 6, Nr. 10, 20. September 2013, S. 2925–2931, doi:10.1039/C3EE41857J.

[Peter_Kurzweil,_Paul_Scheipers-9] Peter Kurzweil, Paul Scheipers: Chemie: Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Springer DE, 2012, ISBN 3-8348-1555-1, S. 274 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] K. B. Wiberg, H. F. McShane: 2-Chloromethylthiophene In: Organic Syntheses. 29, 1949, S. 31, doi:10.15227/orgsyn.029.0031; Coll. Vol. 3, 1955, S. 197 (PDF).

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