2-Methylhexan
2-Methylhexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Methylhexan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Isoheptan | |||||||||||||||
| Summenformel | C7H16 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
leicht entzündbare, leicht flüchtige Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 100,21 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,68 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
90 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (2,5 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3848 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Methylhexan kommt im Erdöl vor. Die Verbindung kann auch durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden.[3][4] Schon 1927 wurde eine Laborsynthese beschrieben, bei der die Grignardverbindung aus n-Butylmagnesiumbromid mit Aceton umgesetzt wird. Das resultierenden 2-Methyl-2-hexanol wird zum 2-Methyl-2-hexen dehydratisiert und anschließend mittels Nickelkatalysor zum 2-Methylhexan hydriert.[5]
Eigenschaften
BearbeitenPhysikalische Eigenschaften
Bearbeiten2-Methylhexan ist ein leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,00653, B = 1240,869 und C = −53,047 im Temperaturbereich von 292 bis 364 K.[6] Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 52 kJ/mol, β = 0,2879 und Tc = 530,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben.[7]
Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] |
|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0gas ΔfH0liquid |
−196,2 kJ·mol−1[8] −231 kJ·mol−1[8] |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −4810 kJ·mol−1[8] |
| Wärmekapazität | cp | 222,92 J·mol−1·K−1 (25 °C)[9] als Flüssigkeit |
| Schmelzenthalpie | ΔfH0 | 9,184 kJ·mol−1[9] beim Schmelzpunkt |
| Schmelzentropie | ΔfS0 | 59,29 kJ·mol−1[9] beim Schmelzpunkt |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 | 30,62 kJ·mol−1[7] beim Normaldrucksiedepunkt 34,98 kJ·mol−1[7] bei 25 °C |
| Kritische Temperatur | TC | 257,3 °C[10] |
| Kritischer Druck | PC | 27,4 bar[10] |
| Kritisches Volumen | VC | 0,421 l·mol−1[10] |
| Kritische Dichte | ρC | 2,38 mol·l−1[10] |
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Dampfdruckfunktion von 2-Methylhexan -
Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von 2-Methylhexan
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Bearbeiten2-Methylhexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −10 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,0 Vol.‑% (42 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol.‑% (250 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[11] Die Zündtemperatur beträgt 280 °C.[11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 2-Methylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-354.
- ↑ Haensel, V.; Donaldson, G.R.: Platforming of Pure Hydrocarbons in Ind. Eng. Chem. 43 (1951) 2102–2104, doi:10.1021/ie50501a036.
- ↑ Blomsma, E.; Martens, J.A.; Jacobs, P.A.: Reaction Mechanisms of Isomerization and Cracking of Heptane on Pd/H-Beta Zeolite in J. Catal. 155 (1995) 141–147, doi:10.1006/jcat.1995.1195.
- ↑ Edgar, G.; Calingaert, G.; Marker, R.E.: The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation in J. Am. Chem. Soc. 51 (1929) 1483–1491, doi:10.1021/ja01380a027.
- ↑ Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–563.
- ↑ a b c Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
- ↑ a b c Davies, G.F.; Gilbert, E.C.: Heats of combustion and formation of the nine isomeric heptanes in the liquid state in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2730–2732, doi:10.1021/ja01855a064.
- ↑ a b c Huffman, H.M.; Gross, M.E.; Scott, D.W.; McCullough, I.P.: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes in J. Phys. Chem. 65 (1961) 495-503, doi:10.1021/j100821a026.
- ↑ a b c d Daubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.
- ↑ a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.