2-Methylindol
2-Methylindol ist ein aromatischer Heterocyclus aus der Gruppe der Stickstoffheterocyclen und ein Derivat des Indols.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Methylindol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H9N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer[1] bis graubrauner Feststoff mit unangenehmem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 131,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,07 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
272 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Methylindol kann gewonnen werden, indem erst o-Methylacetanilid[3] mit Natriumamid in Ether bis 260 °C erhitzt wird (wobei der Ether und der gebildete, freie Ammoniak abdampfen) und das entstandene Natrium(2-methylindolid) in Ethanol resolvatisiert und mit warmem Wasser hydrolysiert wird.[4] Es kann auch aus Steinkohlenteer gewonnen werden.[1]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Methylindol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, lichtempfindlicher, weißer bis graubrauner Feststoff mit unangenehmem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist.[2] Es ist isomer zu Skatol (3-Methylindol) und zeigt Tribolumineszenz.[1]
Verwendung
Bearbeiten2-Methylindol wird als Reagenz für die regioselektive Synthese von Oxopyrrolidin-Analoga über iodkatalysierte Markownikow-Additionsreaktion, Friedel-Crafts-Alkylierungen, Herstellung von Pflanzenwachstumshemmern, Michael-Additionen und der Synthese von Cyclooxygenase-1- / Cyclooxygenase-2-Hemmern verwendet.[5] So dient es auch der Herstellung von Azofarbstoffen und Duftstoffen.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu 2-Methylindol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juni 2016.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Methylindol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu o-Acetyltoluidid: CAS-Nr.: 120-66-1, EG-Nr.: 204-414-4, ECHA-InfoCard: 100.004.014, PubChem: 8443, ChemSpider: 10298354, Wikidata: Q27258494.
- ↑ C. F. H. Allen, James VanAllan: 2-METHYLINDOLE In: Organic Syntheses. 22, 1942, S. 94, doi:10.15227/orgsyn.022.0094; Coll. Vol. 3, 1955, S. 597 (PDF).
- ↑ Datenblatt 2-Methylindole, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2016 (PDF).