2-Methylthioethanol

chemische Verbindung

2-Methylthioethanol ist eine chemische Verbindung aus den Gruppen der Alkohole und der Thioether.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylthioethanol
Allgemeines
Name 2-Methylthioethanol
Andere Namen
  • 2-(Methylthio)ethanol
  • 2-(Methylthio)ethan-1-ol
  • 2-(Methylmercapto)ethanol
  • 2-Hydroxyethylmethylsulfid
  • 2-(Methylsulfanyl)ethan-1-ol
Summenformel C3H8OS
Kurzbeschreibung

farblose bis hellgelbe stinkende Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5271-38-5
EG-Nummer 226-090-3
ECHA-InfoCard 100.023.719
PubChem 78925
ChemSpider 71259
Wikidata Q27132867
Eigenschaften
Molare Masse 92,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,060 g·cm−3[1]

Siedepunkt

169–171 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in unpolaren Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,4944 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​332
P: 261​‐​264​‐​270​‐​304+340​‐​301+312​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Tomate

2-Methylthioethanol ist ein Naturstoff und kommt in Melonen, Tomaten, Durian und Shrimps vor.[2]

Gewinnung und Darstellung

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2-Methylthioethanol kann durch Reaktion von Oxacyclopropan mit Methanthiol synthetisiert werden.[3]

Eigenschaften

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2-Methylthioethanol ist eine farblose bis hellgelbe stinkende Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][2]

Verwendung

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2-Methylthioethanol ist ein wichtiger Rohstoff und Zwischenprodukt für organische Synthesen von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffen.[1] In den USA wird es auch als Aromastoff eingesetzt.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Datenblatt 2-Methylthioethanol, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 17. März 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b c d George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1987 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Kurt Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 3-527-32754-1, S. 394 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu 2-(Methylthio)ethanol in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 17. März 2018.