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2-Phenylethylacetat

chemische Verbindung

2-Phenylethylacetat oder Essigsäure-2-phenylethylester ist der natürlich vorkommende Carbonsäureester der Essigsäure mit 2-Phenylethanol. Die Verbindung wird als Duft- und Aromastoff verwendet.

Strukturformel
Struktur von Phenethylacetat
Allgemeines
Name 2-Phenylethylacetat
Andere Namen

PHENETHYL ACETATE (INCI)[1]

Summenformel C10H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-45-7
EG-Nummer 203-113-5
ECHA-InfoCard 100.002.830
PubChem 7654
ChemSpider 21105987
Wikidata Q6856299
Eigenschaften
Molare Masse 164,2 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,94 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−31,1 °C[3]

Siedepunkt

224 °C[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4970–1,5010 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​264[5]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Die Staubblätter des Safran-Krokus, Crocus sativus, enthalten 2-Phenylethylacetat

2-Phenylethylacetat kommt in den Früchten und Blüten diverser Pflanzen vor, unter anderem in diversen Myrtengewächsen. Dazu gehören die Surinamkirsche und Eugenia stipitata aus der Gattung Kirschmyrten (Eugenia), die Echte Guave und Psidium cattleianum aus der Gattung der Guaven (Psidium), sowie Narcissus viridiflorus aus der Gattung Narcissus.[6][7][8] Mit etwa 15 % ist es einer der wichtigsten unter den flüchtigen Verbindungen aus den Staubblättern des Safrans.[9] Die Verbindung ist außerdem in den Blüten von Actinidia chinensis[10] und von gelben Teerosen,[11] sowie in Zuckermelonen,[12] Cantaloupemelonen[13] und Plattpfirsichen[14] enthalten. Außerdem kommt sie in Essigen,[15] Wein[16][17] und in Cognac[18] vor. 2-Phenylethylacetat kommt außerdem im Eschen-Ahorn vor und dient der Wanze Boisea rubrolineata möglicherweise als Hinweis um Nahrung zu finden.[19]

Herstellung

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2-Phenylethylacetat kann aus 2-Phenylethanol und Acetanhydrid hergestellt werden, beispielsweise durch Titandioxid-Nanopartikel, die mittels Wasserstoffperoxid aktiviert werden, in Dichlormethan.[20] Enzymatisch kann es gewonnen werden durch Umesterung aus Vinylacetat oder Acetanhydrid mit einer Lipase aus Candida antarctica[21] oder aus Vinylacetat mit einer Acyltransferase aus Mycobacterium smegmatis.[22] Eine biotechnologische Herstellung aus L-Alanin mittels Kluyveromyces marxianus ist ebenfalls möglich.[23]

Eigenschaften

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2-Phenylethylacetat ist eine klare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit[24] und riecht nach Rosen.[23]

Verwendung

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2-Phenylethylacetat wird in der Größenordnung zwischen 100 und 1000 Tonnen pro Jahr als Duftstoff in Kosmetika verwendet.[24] Es wird außerdem als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 09.031 für Lebensmittel allgemein zugelassen.[25]

Sicherheitshinweise

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Die akute Toxizität von 2-Phenylethylacetat ist gering. In verschiedenen Tierversuchen wurden orale LD50-Werte von mindestens 2,4 g/kg Körpergewicht ermittelt, sowie noch höhere dermale LD50-Werte an Kaninchen. Die Verbindung reizt die Augen. In sehr großen Mengen wurden in Tests an Kaninchen auch Hautreizungen festgestellt, bei Tests mit geringeren Applikationsmengen an menschlichen Versuchsteilnehmern jedoch nur in seltenen Fällen. In verschiedenen Versuchen konnte keine sensibilisierenden oder mutagenen Eigenschaften festgestellt werden.[24]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu PHENETHYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. Dezember 2023.
  2. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Phenylethyl Acetate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 13. Dezember 2023.
  3. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics: A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 0-8493-0595-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ a b George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 0-8493-9416-3, S. 2153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ a b Eintrag zu 2-Phenylethylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ Guaraci Duran Cordeiro, Isabelle Guimarães Fernandes dos Santos, Claudia Inês da Silva, Clemens Schlindwein, Isabel Alves-dos-Santos, Stefan Dötterl: Nocturnal floral scent profiles of Myrtaceae fruit crops. In: Phytochemistry. Band 162, Juni 2019, S. 193–198, doi:10.1016/j.phytochem.2019.03.011.
  7. ↑ Kenneth L. Stevens, John E. Brekke, Donald J. Stern: Volatile constituents in guava. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 18, Nr. 4, 1. Juli 1970, S. 598–599, doi:10.1021/jf60170a016.
  8. ↑ Florian Losch, Sascha Liedtke, Wolfgang Vautz, Maximilian Weigend: Evaluation of floral volatile patterns in the genus Narcissus using gas chromatography–coupled ion mobility spectrometry. In: Applications in Plant Sciences. Band 11, Nr. 1, Januar 2023, doi:10.1002/aps3.11506, PMID 36818782, PMC 9934524 (freier Volltext).
  9. ↑ Bruno Tirillini, Rita Pagiotti, Luigi Menghini, Enrico Miniati: The Volatile Organic Compounds from Tepals and Anthers of Saffron Flowers ( Crocus sativus L.). In: Journal of Essential Oil Research. Band 18, Nr. 3, Mai 2006, S. 298–300, doi:10.1080/10412905.2006.9699095.
  10. ↑ Kiyoaki Tatsuka, Sachiko Suekane, Yasue Sakai, Hidenobu Sumitani: Volatile constituents of kiwi fruit flowers: simultaneous distillation and extraction versus headspace sampling. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 38, Nr. 12, Dezember 1990, S. 2176–2180, doi:10.1021/jf00102a015.
  11. ↑ B. D. Mookherjee, R. W. Trenkle, R. A. Wilson: The chemistry of flowers, fruits and spices: live vs. dead - a new dimension in fragrance research. In: Pure and Applied Chemistry. Band 62, Nr. 7, 1. Januar 1990, S. 1357–1364, doi:10.1351/pac199062071357.
  12. ↑ Moshe Shalit, Nurit Katzir, Yaakov Tadmor, Olga Larkov, Yosef Burger, Fernond Shalekhet, Elena Lastochkin, Uzi Ravid, Orit Amar, Menahem Edelstein, Zvi Karchi, Efraim Lewinsohn: Acetyl-CoA: Alcohol Acetyltransferase Activity and Aroma Formation in Ripening Melon Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 2, 1. Februar 2001, S. 794–799, doi:10.1021/jf001075p.
  13. ↑ Olusola Lamikanra, Benito Juaraez, Michael A Watson, Olga A Richard: Effect of cutting and storage on sensory traits of cantaloupe melon cultivars with extended postharvest shelf life. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 83, Nr. 7, 15. Mai 2003, S. 702–708, doi:10.1002/jsfa.1337.
  14. ↑ Ruirui Zhao, Youyou Xu, Chunyan Li, Xinwei Wang, Juan Du, Chenqiang Wang, Xuewei Shi, Bin Wang: Analysis of physicochemical characteristics, antioxidant activity, and key aroma compounds of five flat peach cultivars grown in Xinjiang. In: LWT. Band 176, Februar 2023, S. 114550, doi:10.1016/j.lwt.2023.114550.
  15. ↑ Dae-Woon Kim, Da-Ham Kim, Jong-Kuk Kim, Soo-Hwan Yeo, Han-Suk Choi, Young-Hoi Kim, Myung-Kon Kim: Comparison of volatile compounds in Maclura tricuspidata fruit vinegar and commercial vinegars. In: Korean Journal of Food Preservation. Band 27, Nr. 1, Februar 2020, S. 85–97, doi:10.11002/kjfp.2020.27.1.85.
  16. ↑ Pei-Tong Liu, Ke-Ji Yu, Yu-Ting Li, Chang-Qing Duan, Guo-Liang Yan: The content of linoleic acid in grape must influences the aromatic effect of branched-chain amino acids addition on red wine. In: Food Research International. Band 114, Dezember 2018, S. 214–222, doi:10.1016/j.foodres.2018.08.016.
  17. ↑ C. J. Van Wyk, Richard E. Kepner, A. Dinsmoor Webb: Some Volatile Components of Vitis Vinifera Variety White Riesling. 3. Neutral Components Extracted from Wine. In: Journal of Food Science. Band 32, Nr. 6, November 1967, S. 669–674, doi:10.1111/j.1365-2621.1967.tb00860.x.
  18. ↑ Gérald Ferrari, Odile Lablanquie, Roger Cantagrel, Jérôme Ledauphin, Thierry Payot, Nicole Fournier, Elisabeth Guichard: Determination of Key Odorant Compounds in Freshly Distilled Cognac Using GC-O, GC-MS, and Sensory Evaluation. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 52, Nr. 18, 1. September 2004, S. 5670–5676, doi:10.1021/jf049512d.
  19. ↑ Joseph Schwarz, Regine Gries, Kirk Hillier, Neil Vickers, Gerhard Gries: Phenology of Semiochemical-Mediated Host Foraging by the Western Boxelder Bug, Boisea rubrolineata, an Aposematic Seed Predator. In: Journal of Chemical Ecology. Band 35, Nr. 1, Januar 2009, S. 58–70, doi:10.1007/s10886-008-9575-3.
  20. ↑ Chien-Tien Chen, Jun-Qi Kao, Cheng-Yuan Liu, Ling-Yu Jiang: Oxidative, photo-activated TiO2 nanoparticles in the catalytic acetylation of primary alcohols. In: Catalysis Science & Technology. Band 1, Nr. 1, 2011, S. 54, doi:10.1039/c0cy00005a.
  21. ↑ Hyunah Kim, Chulhwan Park: Enzymatic synthesis of phenethyl ester from phenethyl alcohol with acyl donors. In: Enzyme and Microbial Technology. Band 100, Mai 2017, S. 37–44, doi:10.1016/j.enzmictec.2017.02.004.
  22. ↑ Huan Li, Feng Qin, Lijuan Huang, Wenjing Jia, Mingliang Zhang, Xin Li, Zhengyu Shu: Enzymatic synthesis of 2-phenethyl acetate in water catalyzed by an immobilized acyltransferase from Mycobacterium smegmatis. In: RSC Advances. Band 12, Nr. 4, 2022, S. 2310–2318, doi:10.1039/D1RA07946H, PMID 35425272, PMC 8979223 (freier Volltext).
  23. ↑ a b Oscar Martínez, Antoni Sánchez, Xavier Font, Raquel Barrena: Bioproduction of 2-phenylethanol and 2-phenethyl acetate by Kluyveromyces marxianus through the solid-state fermentation of sugarcane bagasse. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 102, Nr. 11, Juni 2018, S. 4703–4716, doi:10.1007/s00253-018-8964-y.
  24. ↑ a b c D. McGinty, D. Vitale, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on phenethyl acetate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, September 2012, S. S491–S497, doi:10.1016/j.fct.2012.02.089.
  25. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 12. Dezember 2023.
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