2-Propyl-1-heptanol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Propyl-1-heptanol
Andere Namen	2-Propylheptan-1-ol (IUPAC); 2-Propylheptanol;
Summenformel	C10H22O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit mildem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	233-126-1
ECHA-InfoCard	100.030.102
PubChem	24847
Wikidata	Q7250471
Eigenschaften
Molare Masse	158,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,8323 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−116,6 °C
Siedepunkt	218,4 °C
Dampfdruck	0,021 hPa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (58 mg·l−1 bei 20 °C); mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,4371
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐412
	P: 280‐302+352‐332+313‐337+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Propyl-1-heptanol (kurz: 2-PH) ist ein vollsynthetischer, verzweigter primärer Alkohol mit milden alkoholartigem Geruch. Er hat als Lösungsmittel nur geringe Bedeutung. Der größte Teil wird chemisch weiterverarbeitet.

Isomerie

2-Propylheptan-1-ol kommt in zwei enantiomeren Formen vor, da es am C2-Kohlenstoff ein Chiralitätszentrum aufweist. Folglich existieren (R)-2-Propylheptan-1-ol und (S)-2-Propylheptan-1-ol. Ein 1:1 Gemisch der beiden Enantiomere bezeichnet man als Racemat.

(R)-2-Propylheptanol
(S)-2-Propylheptanol

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von racemischem 2-Propyl-1-heptanol erfolgt durch Aldolkondensation von Valeraldehyd, welches zunächst zu 2-Propylhept-2-enal umgesetzt wird. Nach einer katalytischen Hydrierung erhält man 2-Propyl-1-heptanol.^[5]

Synthese von 2-Propylheptan-1-ol

Im Jahr 2008 wurden weltweit etwa 138.000 Tonnen hergestellt.^[6]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Propylheptan-1-ol hat eine relative Gasdichte von 5,47 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine Dichte von 0,8323 g/cm³ bei 20 °C. Außerdem weist er einen Dampfdruck von 0,021 hPa bei 25 °C auf. Die dynamische Viskosität ist bei 20 °C mit 15,3 mPa·s angegeben.^[1]

Chemische Eigenschaften

2-Propylheptan-1-ol ist eine brennbare, schwer entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der Alkohole. Er ist schwer bzw. sehr schwer flüchtig. 2-Propylheptan-1-ol ist leichter als Wasser und praktisch unlöslich darin (58 mg·l⁻¹ bei 20 °C).^[1]

Verwendung

2-Propyl-1-heptanol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. dem Weichmacher DPHP) verwendet.^[2]

Sicherheitshinweise

2-Propyl-1-heptanol ist eine schwer entzündbare Flüssigkeit. Der Stoff wird als gewässergefährend eingestuft, ist also schädlich für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Bei Verschlucken oder Kontakt kann es zu schweren Reizwirkungen auf die Augen und die Haut kommen. 2-Propyl-1-heptanol weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 0,8 Vol.-% und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von 5,7 Vol.-% auf. Die Zündtemperatur beträgt 265 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Mit einem Flammpunkt von 100 °C gilt 2-Propyl-1-heptanol als schwer entflammbar.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Eintrag zu 2-Propylheptan-1-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Propylheptanol. In: BASF Produktsuche. BASF SE, abgerufen am 30. Januar 2019 (englisch).
↑ Propylheptanol. In: BASF Technical Information. BASF SE, abgerufen am 30. Januar 2019 (englisch).
↑ Eintrag zu 2-Propylheptan-1-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Armin Börner, Robert Franke: Hydroformylation Fundamentals, Processes, and Applications in Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-3-527-33552-7, S. 290 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer, Guido D. Frey: Alcohols, Aliphatic. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 15. Januar 2013, doi:10.1002/14356007.a01_279.pub2.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Eintrag zu 2-Propylheptan-1-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)

[BASF-2] Propylheptanol. In: BASF Produktsuche. BASF SE, abgerufen am 30. Januar 2019 (englisch).

[BASF_2-3] Propylheptanol. In: BASF Technical Information. BASF SE, abgerufen am 30. Januar 2019 (englisch).

[CLP_100.030.102-4] Eintrag zu 2-Propylheptan-1-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Armin Börner, Robert Franke: Hydroformylation Fundamentals, Processes, and Applications in Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-3-527-33552-7, S. 290 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Ullmann-6] Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer, Guido D. Frey: Alcohols, Aliphatic. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 15. Januar 2013, doi:10.1002/14356007.a01_279.pub2.

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