3,3′-Bipyridin
3,3′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C10H8N2. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, die jeweils in der 3-Position miteinander verknüpft sind.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3,3′-Bipyridin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8N2 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 156,19 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
300–301 °C[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenEine Synthese von 3,3′-Bipyridin verläuft über die metallvermittelte katalytische Kupplung von zwei Molekülen 3-Chlorpyridin unter Verwendung einer Base. Als Katalysator dient ein Nickelkomplex.[3][4]
Es kann auch durch eine Stille-[5] oder Suzuki-Kupplung[6] aus den entsprechenden 3-Pyridyl-Edukten synthetisiert werden.
Eigenschaften
BearbeitenEs handelt sich bei Raumtemperatur um einen weißen bis gelblichen Feststoff, der bei 109–112 °C schmilzt und bei 305 °C siedet.
Im Gegensatz zu 2,2′-Bipyridin ist 3,3′-Bipyridin kein Chelatligand, da die beiden Stickstoffatome so positioniert sind, dass aus geometrischen Gründen nicht beide am gleichen Metallzentrum koordinieren können.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu 3,3′-Bipyridin. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 13. Juli 2012.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron, 1994, 50, S. 11893–11902.
- ↑ E. Rajalakshmanan, V. Alexander: Synthesis of Dimethylbipyridines by the Reductive Coupling of 2-Halomethylpyridines with Nickel Catalyst, in: Synth. Comm., 2005, 35, S. 891–895; doi:10.1081/SCC-200051056.
- ↑ Y. Yamamoto, Y. Azuma, H. Mitoh, Hiroyuki: General Method for Synthesis of Bipyridines: Palladium Catalyzed Cross-coupling Reaction of Trimethylstannyl-pyridines with Bromopyridines, in: Synthesis, 1986, 13, S. 564–565; doi:10.1055/s-1986-31705.
- ↑ M. Ishikura, M. Kamada, M. Terashima: An Efficient Synthesis of 3-Heteroarylpyridines via Diethyl-(3-pyridyl)-borane, in: Synthesis, 1984, 11, S. 936–938; doi:10.1055/s-1984-31026.