3,3,5-Trimethylcyclohexanol
3,3,5-Trimethylcyclohexanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3,3,5-Trimethylcyclohexanol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H18O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit aromatischem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 142,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4550 (cis bei 20 °C)* 37,3 °C (cis)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Stereoisomere
Bearbeiten| Isomere von 3,3,5-Trimethylcyclohexanol | ||||
| Name | (1R,5R)-3,3,5-Trimethylcyclohexan-1-ol | (1S,5S)-3,3,5-Trimethylcyclohexan-1-ol | (1R,5S)-3,3,5-Trimethylcyclohexan-1-ol | (1S,5R)-3,3,5-Trimethylcyclohexan-1-ol |
| Andere Namen | (1R)-cis-3,3,5-Trimethylcyclohexanol | (1S)-cis-3,3,5-trimethylcyclohexanol | (1R)-trans-3,3,5-Trimethylcyclohexanol | (1S)-trans-3,3,5-Trimethylcyclohexanol |
| Strukturformel | -3,3,5-Trimethylcyclohexanol_Structural_Formula_V1.svg)
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| CAS-Nummer | 54352-39-5 | 54352-41-9 | 79082-62-5 | 147332-78-3 |
| 933-48-2 (cis-3,3,5-Trimethylcyclohexan-1-ol) | 767-54-4 (trans-3,3,5-Trimethylcyclohexan-1-ol) | |||
| 116-02-9 (unspez.) | ||||
| EG-Nummer | ||||
| 213-268-0 (cis) | 212-183-6 (trans) | |||
| 204-122-7 (unspez.) | ||||
| ECHA-Infocard | ||||
| 100.012.062 (cis) | 100.011.075 (trans) | |||
| 100.003.748 (unspez.) | ||||
| PubChem | ||||
| 1550823 | – | – | – | |
| – (cis) | 7059661 (trans) | |||
| 8298 (unspez.) | ||||
| Wikidata | ||||
| Q27275888 | – | – | – | |
| Q72514002 (cis) | Q82862394 (trans) | |||
| Q27126431 (unspez.) | ||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten3,3,5-Trimethylcyclohexanol kann durch Hydrierung von Isophoron in Gegenwart eines Rutheniumkatalysators gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Bearbeiten3,3,5-Trimethylcyclohexanol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, farbloser Feststoff mit aromatischem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
Bearbeiten3,3,5-Trimethylcyclohexanol wird als Aromastoff mit mentholähnlichem Charakter und als Ausgangsmaterial für die Herstellung von Homomenthylsalicylat (3,3,5-Trimethylcyclohexyl-Salicylat), das als UV-Filter eingesetzt wird, verwendet.[4]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von 3,3,5-Trimethylcyclohexanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 375 °C) bilden.[2]
Literatur
Bearbeiten- George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1827–1828 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu TRIMETHYLCYCLOHEXANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Juni 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 3,3,5-Trimethylcyclohexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g h Lide: 1998 Freshman Achievement Award. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 658 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Patentanmeldung DE10160009A1: Verfahren zur Herstellung von 3,3,5-Trimethylcyclohexanol. Angemeldet am 6. Dezember 2001, veröffentlicht am 18. Juni 2003, Anmelder: Haarmann & Reimer GmbH, Erfinder: Walter Kuhn et Al.