3,4-Dihydroxyacetophenon

organische Verbindung, Naturstoff

3,4-Dihydroxyacetophenon (Acetoprotocatechon, 4-Acetylcatechol) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Acetophenon als auch vom Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Acetylgruppe (–COCH3) und zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Es besitzt entzündungshemmende Eigenschaften.[3][4]

Strukturformel
Struktur von 3,4-Dihydroxyacetophenon
Allgemeines
Name 3,4-Dihydroxyacetophenon
Andere Namen
  • Acetoprotocatechon
  • 4-Acetylcatechol
Summenformel C8H8O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1197-09-7
EG-Nummer (Listennummer) 670-471-0
ECHA-InfoCard 100.196.190
PubChem 14530
ChemSpider 13873
Wikidata Q222992
Eigenschaften
Molare Masse 152,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

116 °C[1]

Siedepunkt

127–133 °C (11 Torr)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​302+352​‐​332+313​‐​362[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

In der Arbeit von Erich Neitzel kommt die Namenswahlanalogie für die Derivate des Acetovanillons zur Anwendung, z. B.: Acetoprotocatechon, abgeleitet vom Protocatechualdehyd, und Acetoveratron (3,4-Dimethoxyacetophenon, abgeleitet vom Veratrumaldehyd).[5][6]

Darstellung

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Die Darstellung gelingt beispielsweise durch Demethylierung von Acetovanillon mit verdünnter Salzsäure bei 140–150 °C im geschlossenen Gefäß.[6]

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Einzelnachweise

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  1. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 177, Nr. 148.
  2. a b Eintrag zu 3′,4′-Dihydroxyacetophenone bei TCI Europe, abgerufen am 1. November 2016.
  3. You Jung Kim, Jae Kyung No, Jun Sik Lee, Myoung Soo Kim, Hae Young Chung: Antimelanogenic Activity of 3,4-Dihydroxyacetophenone: Inhibition of Tyrosinase and MITF, in: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2006, 70 (2), S. 532–534; doi:10.1271/bbb.70.532; PMID 16495675; PDF.
  4. Ping Wu, Li Zhang, Xiaoyan Zhou, Yongsheng Li, Daijuan Zhang, Jinyuan Wan, Duyun Ye: Inflammation pro-resolving potential of 3,4-dihydroxyacetophenone through 15-deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2 in murine macrophages, in: International Immunopharmacology, 2007, 7 (11), S. 1450–1459; doi:10.1016/j.intimp.2007.06.008; PMID 17761349.
  5. Erich Neitzel: Das Acetovanillon und seine Derivate (Diss.), Berlin 1890, Druck v. Thormann & Goetsch, 40 S. + 2 Bl.
  6. a b Erich Neitzel: Ueber Derivate des Acetovanillons, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1891, 24 (2), S. 2863–2868; doi:10.1002/cber.189102402111.