3,4-Dimethoxyphenethylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,4-Dimethoxyphenethylamin
Andere Namen	Homoveratrylamin; 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylamin; DMPEA;
Summenformel	C10H15NO2
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-376-9
ECHA-InfoCard	100.003.979
PubChem	8421
ChemSpider	8114
Wikidata	Q4634069
Eigenschaften
Molare Masse	181,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,09 g·cm−3
Schmelzpunkt	12 °C
Siedepunkt	188 °C (20 hPa)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser
Brechungsindex	1,5464 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐318
	P: 272‐280‐301+312+330‐302+352‐305+351+338+310‐333+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3,4-Dimethoxyphenethylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Catecholamine und Phenylethylamine.

Vorkommen

3,4-Dimethoxyphenethylamin kommt natürlich in Desmodium tiliaefolium, Pachycereus pecten-aboriginum, Trichocereus peruvianus und anderen Trichocereus-Arten, Echinocereus merkeri und Lophophora williamsii (Peyote) vor.^[3]

Gewinnung und Darstellung

3,4-Dimethoxyphenethylamin kann aus 3,4-Dimethoxyphenethylamid gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

3,4-Dimethoxyphenethylamin ist eine brennbare, schwer entzündbare, licht- und luftempfindliche, gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.^[1]

Verwendung

3,4-Dimethoxyphenethylamin wird als Vorläufer für die Synthese von Isochinolinen (Verapamil) verwendet.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu 3,4-Dimethoxyphenethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Ian W. Southon, John Buckingham: Dictionary of Alkaloids, Second Edition with CD-ROM. CRC Press, 1989, ISBN 978-0-412-24910-5, S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Karl Hugo Bauer: Der Heutige Stand der Synthese von Pflanzenalkaloiden. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-98841-6, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt 3,4-Dimethoxyphenethylamine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. März 2019 (PDF).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu 3,4-Dimethoxyphenethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[David_R._Lide-2] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Ian_W._Southon,_John_Buckingham-3] Ian W. Southon, John Buckingham: Dictionary of Alkaloids, Second Edition with CD-ROM. CRC Press, 1989, ISBN 978-0-412-24910-5, S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Karl_Hugo_Bauer-4] Karl Hugo Bauer: Der Heutige Stand der Synthese von Pflanzenalkaloiden. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-98841-6, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-5] Datenblatt 3,4-Dimethoxyphenethylamine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. März 2019 (PDF).

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