3,4-Dimethoxyzimtsäure
3,4-Dimethoxyzimtsäure ist eine organische Verbindung, welche ein Derivat der Zimtsäure darstellt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Struktur von (E)-3,4-Dimethoxyzimtsäure | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3,4-Dimethoxyzimtsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-propensäure (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H12O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 208,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
181–183 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Isomerie
Bearbeiten3,4-Dimethoxyzimtsäure kommt in zwei isomeren Formen vor, als (E)-3,4-Dimethoxyzimtsäure[3] und (Z)-3,4-Dimethoxyzimtsäure[4].
Vorkommen
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Die Verbindung kommt natürlich in ungerösteten Kaffeebohnen vor, wobei der Anteil in Bohnen von Coffea robusta (im Mittel 0,433 g·kg−1) höher ist als in denen von Coffea arabica (im Mittel 0,059 g·kg−1).[5] Daneben kann sie auch in Kreuzblumen (Polygala senega) nachgewiesen werden.[6]
Darstellung
BearbeitenDie Verbindung kann mit der Doebner-Variante der Knoevenagel-Reaktion durch Umsetzen von Veratrumaldehyd mit Malonsäure dargestellt werden.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt 3,4-Dimethoxycinnamic acid, predominantly trans bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. März 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Datenblatt 3,4-Dimethoxycinnamic acid, predominantly trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2018 (PDF).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (E)-3,4-Dimethoxyzimtsäure: CAS-Nr.: 14737-89-4, EG-Nr.: 238-801-4, ECHA-InfoCard: 100.035.259, PubChem: 717531, ChemSpider: 626174, Wikidata: Q15410159.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (Z)-3,4-Dimethoxyzimtsäure: CAS-Nr.: 14737-88-3, PubChem: 1585026, ChemSpider: 1286029, Wikidata: Q27887071.
- ↑ P. B. Andare, R. Leião, R. M. Seabra, M. B. Oliveira, M. A. Ferreira: 3,4-Dimethoxycinnamic acid levels as a tool for differentiation of Coffea canephora var. robusta and Coffea arabica. In: Food Chemistry. Band 61, Nr. 4, April 1998, S. 511–514, doi:10.1016/S0308-8146(97)00067-8.
- ↑ 3,4-DIMETHOXYCINNAMIC-ACID (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 26. August 2024.
- ↑ Eugen Müller (Hrsg.): Houben Weyl: Methods of Organic Chemistry. 4. Auflage. Band 8. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1971, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 28. März 2019]).