3,5-Dibromanilin

chemische Verbindung

3,5-Dibromanilin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Anilinen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Strukturformel
Strukturformel von 3,5-Dibromanilin
Allgemeines
Name 3,5-Dibromanilin
Summenformel C6H5Br2N
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 626-40-4
EG-Nummer (Listennummer) 640-157-8
ECHA-InfoCard 100.167.808
PubChem 221532
ChemSpider 192214
Wikidata Q223002
Eigenschaften
Molare Masse 250,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,9556 g·cm−3 (16 °C)[2]

Schmelzpunkt

54 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​302+352​‐​332+313​‐​362[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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3,5-Dibromanilin wird aus 4-Nitroanilin dargestellt, das zunächst mit Salzsäure und elementarem Brom an den Positionen 2 und 6 bromiert wird. Anschließend wird zum 3,5-Dibromnitrobenzol deaminiert und das Endprodukt schließlich durch Reduktion mit Eisen[3] und verdünnter Schwefelsäure synthetisiert.

 

Reaktionen

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Mit Natriumnitrit und Salzsäure entsteht eine Diazoniumverbindung, die durch Verkochen zum 3,5-Dibromphenol umgesetzt werden kann.

 

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu 3,5-Dibromanilin bei TCI Europe, abgerufen am 26. Juli 2015.
  2. M. A. F. Holleman: "Etudes sur la formation simultanée des produits de substitution isomères du benzène. Nitration des dibromobenzènes", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 191–; Volltext. doi:10.1002/recl.19060250602
  3. Chapter One: Studies Directed Towards a Total Synthesis of the Chartellamides. Chapter Two: Studies Directed Towards a Total Synthesis of the Chartellines. ProQuest, 2008, ISBN 0-549-77261-8, S. 48 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).