3,5-Dibromanisol

chemische Verbindung

3,5-Dibromanisol ist eine chemische Verbindung, die sich sowohl vom Anisol als auch von den Dibrombenzolen ableitet.

Strukturformel
Strukturformel von 3,5-Dibromanisol
Allgemeines
Name 3,5-Dibromanisol
Andere Namen

1,3-Dibrom-5-methoxybenzol

Summenformel C7H6Br2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74137-36-3
EG-Nummer (Listennummer) 625-375-3
ECHA-InfoCard 100.153.878
PubChem 11021812
ChemSpider 9196994
Wikidata Q223005
Eigenschaften
Molare Masse 265,93 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Siedepunkt

124 °C (13 hPa)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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3,5-Dibromanisol kann aus 3,5-Dibromphenol durch Methylierung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.[2][4]

 

Eigenschaften

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Die Nitrierung von 3,5-Dibromanisol findet im Gegensatz zum entsprechenden Phenol nur zweifach an den Positionen 2 und 4 statt, es entsteht 3,5-Dibrom-2,4-dinitroanisol, das durch Etherspaltung in 3,5-Dibrom-2,4-dinitrophenol (Schmelzpunkt 146–147 °C) überführt werden kann.[4]

 

Der Flammpunkt von 3,5-Dibromanisol liegt über 110 °C.[3]

Einzelnachweise

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  1. Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b M. J. J. Blanksma: "Bromuration et nitration de phénols méta-substitués", in: Rec. Trav. Chim, 1907, 27, S. 25–41; Volltext.
  3. a b c d e Datenblatt 3,5-Dibromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2012 (PDF).
  4. a b M. Kohn, M. Heller: "Über die Austauschbarkeit von Halogenatomen und von Nitrogruppen in einigen Nitrohalogenphenoläthern. XIII. Mitteilung über Bromphenole", in: Monatshefte für Chemie, 1925, 46 (1–2), S. 91–100; doi:10.1007/BF01525493.