3,5-Diiodthyronin
3,5-Diiodthyronin (3,5-T2) ist in seiner L-Form ein aktives Schilddrüsenhormon aus der Klasse der Iodthyronine mit L-Thyroxin-ähnlicher Wirkung. In der Schilddrüse wird 3,5-Diiod-L-thyronin durch Deiodasen deaktiviert.[1] Es entsteht in vivo mit Hilfe der Enzyme Typ-1- und Typ-2-5′-Deiodase durch Deiodierung aus Triiodthyronin (T3).
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Strukturformel von 3,5-Diiod-L-thyronin | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 3,5-Diiodthyronin | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C15H13I2NO4 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 525,08 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
255 °C[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „3,5-Diiodthyronin“ ohne weiteren Namenszusatz (Deskriptor) erwähnt wird, ist 3,5-Diiod-L-thyronin gemeint.
Vorkommen
BearbeitenDie (S)-Form (= L-Form) der Verbindung kommt in marinen Algen vor.[4] 3,5-T2 kann im Serum von gesunden Personen und von Patienten nach Schilddrüsenresektion unter Substitutionstherapie mit L-T4 gefunden werden.[5]
Biologische Effekte
Bearbeiten3,5-T2 stimuliert den TR-Beta-Rezeptor für Schilddrüsenhormone und damit den Grundumsatz.[6][7] Es hat agonistische Wirkungen an Myokard und Hypophyse, so dass es in der Lage ist, die TSH-Sekretion zu dämpfen (negatives Feedback).[8][9] 3,5-T2 ist darüber hinaus ein allosterischer Regulator der Cytochrom-c-Oxidase, des Komplexes IV der Atmungskette.[10]
Klinische Bedeutung
BearbeitenIm Falle eines Non-Thyroidal-Illness-Syndroms (NTIS) werden erhöhte 3,5-T2-Spiegel beobachtet.[11][12][13] Das könnte eine Erklärung darstellen, warum die Gabe von Schilddrüsenhormonen bei schwer Kranken mit NTIS nicht von Nutzen ist.[12]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu 3,5-Diiod-L-thyronin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2015.
- ↑ a b c d e Datenblatt 3,5-Diiodo-L-thyronine, thyroid hormone analog bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2015 (PDF).
- ↑ scbio.de: 3,5-Diiodo-L-thyronine (CAS-Nummer: 1041-01-6). Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 1. Januar 2016.
- ↑ John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, ISBN 0-412-46620-1, S. 1837 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ I. Lehmphul, G. Brabant, H. Wallaschofski, M. Ruchala, C. J. Strasburger, J. Köhrle, Z. Wu: Detection of 3,5-diiodothyronine in sera of patients with altered thyroid status using a new monoclonal antibody-based chemiluminescence immunoassay. In: Thyroid. 24(9), Sep 2014, S. 1350–1360. doi:10.1089/thy.2013.0688. PMID 24967815.
- ↑ F. Goglia: The effects of 3,5-diiodothyronine on energy balance. In: Frontiers in Physiology. Band 5, S. 528, doi:10.3389/fphys.2014.00528, PMID 25628573.
- ↑ A. Lombardi, R. Senese, R. De Matteis, R. A. Busiello, F. Cioffi, F. Goglia, A. Lanni: 3,5-Diiodo-L-thyronine activates brown adipose tissue thermogenesis in hypothyroid rats. In: PloS One. Band 10, Nr. 2, S. e0116498, doi:10.1371/journal.pone.0116498, PMID 25658324.
- ↑ A. S. Padron, R. A. Neto, R. L. Araujo, T. U. Pantaleão, M. C. de Souza dos Santos, B. M. de Andrade, M. da Silva Leandro, J. P. de Castro, A. C. Ferreira, D. P. de Carvalho: Administration of 3,5-diiodothyronine (3,5-T2) causes central hypothyroidism and stimulates thyroid-sensitive tissues. In: The Journal of Endocrinology. Band 221, Nr. 3, Juni 2014, S. 415–427, doi:10.1530/JOE-13-0502, PMID 24692290.
- ↑ W. Jonas, J. Lietzow, F. Wohlgemuth, C. S. Hoefig, P. Wiedmer, U. Schweizer, J. Köhrle, A. Schürmann: 3,5-Diiodo-L-thyronine (3,5-t2) exerts thyromimetic effects on hypothalamus-pituitary-thyroid axis, body composition, and energy metabolism in male diet-induced obese mice. In: Endocrinology. Band 156, Nr. 1, Januar 2015, S. 389–399, doi:10.1210/en.2014-1604, PMID 25322465.
- ↑ S. Arnold, F. Goglia, B. Kadenbach: 3,5-Diiodothyronine binds to subunit Va of cytochrome-c oxidase and abolishes the allosteric inhibition of respiration by ATP. In: Eur J Biochem. Band 252, Nr. 2, 1998, S. 325–330, doi:10.1046/j.1432-1327.1998.2520325.x, PMID 9523704.
- ↑ G. Pinna, H. Meinhold, L. Hiedra, R. Thoma, T. Hoell, K. J. Gräf, G. Stoltenburg-Didinger, M. Eravci, H. Prengel, O. Brödel, R. Finke, A. Baumgartner: Elevated 3,5-diiodothyronine concentrations in the sera of patients with nonthyroidal illnesses and brain tumors. In: The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. Band 82, Nr. 5, Mai 1997, S. 1535–1542, doi:10.1210/jcem.82.5.3939, PMID 9141546.
- ↑ a b J. W. Dietrich, P. Müller, F. Schiedat, M. Schlömicher, J. Strauch, A. Chatzitomaris, H. H. Klein, A. Mügge, J. Köhrle, E. Rijntjes, I. Lehmphul: Nonthyroidal Illness Syndrome in Cardiac Illness Involves Elevated Concentrations of 3,5-Diiodothyronine and Correlates with Atrial Remodeling. In: European Thyroid Journal. Band 4, Nr. 2, Juni 2015, S. 129–137, doi:10.1159/000381543, PMID 26279999.
- ↑ L Langouche, I Lehmphul, SV Perre, J Köhrle, G Van den Berghe: Circulating 3-T1AM and 3,5-T2 in Critically Ill Patients: A Cross-Sectional Observational Study. In: Thyroid: official journal of the American Thyroid Association. 26. Jahrgang, Nr. 12, Dezember 2016, S. 1674–1680, PMID 27676423.