3,5-Dimethylpyrazol
3,5-Dimethylpyrazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole. Sie wird als Synthesegrundstoff und als Blockierungsmittel für Isocyanate in Polyurethan-Lacken verwendet. Nur N-tert-Butyl-N-benzylamin (BEBA) und 3,5-Dimethylpyrazol neigen kaum zu Thermovergilbung durch das Einbrennen.[4]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3,5-Dimethylpyrazol | |||||||||||||||
| Summenformel | C5H8N2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelber Feststoff mit angenehmem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 96,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
0,72 g·cm−3 (Schüttdichte)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
218 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (31 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten3,5-Dimethylpyrazol kann durch Kondensation von Acetylaceton und Hydrazin (z. B. Hydraziniumsulfat in wässriger alkalischer Lösung) gewonnen werden.[5]
Sicherheitshinweise
Bearbeiten3,5-Dimethylpyrazol wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 3,5-Dimethylpyrazol waren die Besorgnisse bezüglich hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) sowie der vermuteten Gefahren durch fortpflanzungsgefährdende Eigenschaften. Die Neubewertung sollte von Spanien durchgeführt werden, wurde jedoch zurückgezogen.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Wacker: Heterocyclics - 3,5-Dimethylpyrazole, abgerufen am 27. Januar 2019.
- ↑ a b Datenblatt 3,5-Dimethylpyrazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu 3,5-Dimethylpyrazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. April 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Ulrich Meier-Westhues: Polyurethane: Lacke, Kleb- und Dichtstoffe. Vincentz, 2007, S. 41 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richard H. Wiley, Peter E. Hexner: 3,5-Dimethylpyrazol In: Organic Syntheses. 31, 1951, S. 43, doi:10.15227/orgsyn.031.0043; Coll. Vol. 4, 1963, S. 351 (PDF).
- ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 3,5-dimethylpyrazole, abgerufen am 6. März 2022.