3,5-Dinitrobenzoesäure
Die 3,5-Dinitrobenzoesäure ist eine organisch chemische Verbindung und zählt zu den Aromaten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Sie leitet sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol bzw. Dinitrobenzol ab und gehört zur Stoffgruppe der Dinitrobenzoesäuren. Die 3,5-Dinitrobenzoesäure findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3,5-Dinitrobenzoesäure | |||||||||||||||
| Summenformel | C7H4N2O6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbes kristallines Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 212,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,683 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| pKS-Wert |
2,82 (25 °C)[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
| |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Darstellung
Bearbeiten3,5-Dinitrobenzoesäure erhält man aus Benzoesäure durch Umsetzung mit rauchender Salpetersäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.[4][5]
Ein weiterer Weg ist die Nitrierung von 3-Nitrobenzoesäure mit einem Gemisch von Salpetersäure mit rauchender Schwefelsäure mit Ausbeuten von etwa 98 %.[6]
Eigenschaften
Bearbeiten
3,5-Dinitrobenzoesäure ist ein geruchloser, gelblicher Feststoff mit einem Schmelzpunkt bei 204–206 °C. Sie weist aufgrund des −M-Effekts der beiden Nitrogruppen eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure und den Nitrobenzoesäuren auf. Der pKs-Wert mit 2,82 ist daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20[3]).
Verwendung
BearbeitenDie 3,5-Dinitrobenzoesäure findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung. Flüssige Substanzen oder solche mit niedrigem Schmelzpunkt werden dazu in leicht kristallisierende Derivate umgewandelt: Alkohole können beispielsweise durch die Messung der Schmelzpunkte ihrer Ester der 4-Nitrobenzoesäure oder der 3,5-Dinitrobenzoesäure identifiziert werden. Hierzu wird die zu analysierende Substanz mit 3,5-Dinitrobenzoesäure in Gegenwart geringer Mengen Schwefelsäure umgesetzt.
3,5-Dinitrobenzoesäure-2-propylester (Smp.: 123 °C[3]).
Die Schmelzpunkte dieser Derivate sind in der Regel scharf. Diese Umsetzung ist auch für zahlreiche Amine geeignet.
Die Derivate der 3,5-Dinitrobenzoesäure besitzen in der Regel höhere Schmelzpunkte als die der 4-Nitrobenzoesäure.[3] Sie werden dann bevorzugt gewählt, wenn der Schmelzpunkt mit der 4-Nitrobenzoesäure zu niedrig ist und keine genaue Bestimmung mehr möglich wird.
Ist die fragliche Substanz empfindlicher, so erfolgt stattdessen die direkte Umsetzung mit dem entsprechenden Säurechlorid, dem 3,5-Dinitrobenzoylchlorid. Auf diese Weise sind z. B. auch Derivate der Aminosäuren zugänglich.[4]
Weblinks
Bearbeiten- Eintrag zu 3,5-Dinitrobenzoesäure. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 2. Mai 2013.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt 3,5-Dinitrobenzoic acid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu 3, 5-Dinitrobenzoic acid bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ a b c d CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 206.
- ↑ a b B. C. Saunders, G. J. Stacey, I. G. E. Wilding: The Preparation of 3:5-Dinitrobenzoic Acid and 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride – Observations on the Acylation of Amino-acids by means of 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride and certain other Acid Chlorides. In: Biochem. J., 36 (3–4), 1942, S. 368–375, PMID 16747534; PMC 1265703 (freier Volltext).
- ↑ R. Q. Brewster, Bill Williams, Ross Phillips: 3,5-Dinitrobenzoic Acid In: Organic Syntheses. 22, 1942, S. 48, doi:10.15227/orgsyn.022.0048; Coll. Vol. 3, 1955, S. 337 (PDF).
- ↑ B. A. Lebedev, V. Yu. Dolmatov, P. S. Zubarev, N. V. Latynov, M. M. Aleksandrov, R. I. Ponamareva: Preparation of 3,5-dinitrobenzoic acid from meta-nitrobenzoic acid. In: Pharmaceutical Chemistry Journal, 22 (5), 1988, S. 399–401, doi:10.1007/BF00769656.