3,5-Dinitrosalicylsäure
3,5-Dinitrosalicylsäure (DNS) ist eine Phenolsäure, die mit reduzierenden Zuckern oder anderen reduzierenden Molekülen eine typische Farbreaktion ergibt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3,5-Dinitrosalicylsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H4N2O7 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Kristalle mit schwachem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,70–1,72 g·cm−3 (Monohydrat)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung und Gewinnung
Bearbeiten3,5-Dinitrosalicylsäure kann durch die Nitrierung von Salicylsäure mittels Nitriersäure hergestellt werden.[7] Eine alternative Methode nutzt die Kombination von Salpetersäure und Essigsäure als Nitrierreagenz, wobei intermediär Acetylnitrat reagiert.[8]
Eigenschaften
Bearbeiten3,5-Dinitrosalicylsäure ist eine Carbonsäure mit einem pKs-Wert von 2,96 für die Carboxygruppe und 7,61 für die phenolische OH-Gruppe. Der Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (log KOW) beträgt 1,71.[1] Vom Monohydrat hat man zwei unterschiedliche Kristallformen isolieren können, deren Dichten sich mit 1,702 g/cm3 (kristallisiert aus Ethanol) bzw. 1,719 g/cm3 (kristallisiert aus Wasser) ebenfalls unterscheiden.[2]
Verwendung
BearbeitenMit reduzierenden Zuckern wird 3,5-Dinitrosalicylsäure zu 3-Amino-5-nitrosalicylsäure reduziert, welche Licht bei 540 nm stark absorbiert. Bei dieser Reaktion schlägt die Farbe der Lösung von orangegelb nach rot um.
Die kolorimetrische Reaktion wurde zuerst zur Bestimmung reduzierender Substanzen im Urin eingeführt[9] und wird seitdem verbreitet genutzt, z. B. zur Quantifizierung von Kohlenhydraten in Blut. Hauptsächlich verwendet man die Nachweisreaktion beim α-Amylase-Assay.[10] Die Methode verbindet die Oxidation einer Carbonylverbindung mit der Reduktion einer Nitrogruppe in 3,5-Dinitrosalicylsäure unter alkalischen Bedingungen. Verwendet wird eine alkalische Reaktionslösung mit 2 % DNS und 2 % Na2CO3. Andere Urinbestandteile wirken nicht störend.[11][12]
Enzymatische Methoden werden jedoch heute üblicherweise der Bestimmung mit 3,5-Dinitrosalicylsäure vorgezogen, weil sie spezifischer sind.[13]
Weblinks
Bearbeiten
- Einsatz von 3,5-Dinitrosalicylsäure im Labor (in Englisch) Department of Chemical Engineering, University of Maryland
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt 3,5-Dinitrosalicylsäure bei Merck, abgerufen am 17. Oktober 2017.
- ↑ a b V. S. Senthil Kumar; Srinivasan S. Kuduva; Gautam R. Desiraju: Pseudopolymorphs of 3,5-dinitrosalicylic acid, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, S. 1069–1073; doi:10.1039/a902134e; PDF.
- ↑ a b S. S. Dube; S. S. Dhindsa: Dissociation constants of 3,5-dinitrosalicylic acid, Proceedings of the Indian Academy of Sciences, Section A, 642, 1968.
- ↑ Alexander Apelbalt; Emanuel Manzurola: Solubilities of o-acetylsalicylic, 4-aminosalicylic, 3,5-dinitrosalicylic, and p-toluic acid, and magnesium-DL-aspartate in water from T = (278 to 348) K, in: J. Chem. Thermodyn., 31 (1), 1999, S. 85–91; doi:10.1006/jcht.1998.0424.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-290.
- ↑ a b Eintrag zu 3,5-Dinitrosalicylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Thiel, W.; Mayer, R.; Jauer, E.-A.; Modrow, H.; Dost, H.: Synthesis and Spectral Characterization of Blue Dyes of the Benzene Series; in: J. Prakt. Chem. (Leipzig) 328, 1986, S. 497–514, doi:10.1002/prac.19863280406.
- ↑ Andreozzi, R.; Caprio, V.; Di Somma, I.; Sanchirico, R.: Kinetic and safety assessment for salicylic acid nitration by nitric acid/acetic acid system in J. Hazard. Mat. A134, 2006, S. 1–7, doi:10.1016/j.jhazmat.2005.10.037.
- ↑ J. B. Sumner: Dinitrosalicylic acid: a reagent for the estimation of sugar in normal and diabetic urine. In: Journal of Biological Chemistry. 47, 1921, S. 5.
- ↑ Patent US3869348A: Determination of amylase. Angemeldet am 26. Februar 1973, veröffentlicht am 4. März 1975, Anmelder: Pierce Chemical Co, Erfinder: Melvin E. Gindler.
- ↑ James B. Sumner, Charles V. Noback: The estimation of sugar in diabetic urine, using dinitrosalicylic acid. In: Journal of Biological Chemistry. Band 62, Nr. 2, 1924, S. 287–290, doi:10.1016/s0021-9258(18)85062-1.
- ↑ James B. Sumner, V.A. Graham: Dinitrosalicylic Acid: A Reagent for the Estimation of Sugar in Normal and Diabetic Urine. In: Journal of Biological Chemistry. Band 47, Nr. 1, 1921, S. 5–9, doi:10.1016/s0021-9258(18)86093-8.
- ↑ Gail Lorenz Miller: Use of Dinitrosalicylic Acid Reagent for Determination of Reducing Sugar, in: Anal. Chem., 31 (3), 1959, S. 426–428; doi:10.1021/ac60147a030.