3-(Dimethylamino)acrylonitril
3-(Dimethylamino)acrylonitril ist eine chemische Verbindung, die formal als Kondensationsprodukt von Dimethylamin und 3-Oxopropannitril[3] gesehen werden kann.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (E)-Isomer | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-(Dimethylamino)acrylonitril | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
β-Cyanovinyldimethylamin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H8N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 96,069 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,878 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5308[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten3-(Dimethylamino)acrylonitril kann aus 3-Chloracrylonitril und Dimethylamin hergestellt werden, indem das 3-Chloracrylonitril in eine Diethylether-Lösung mit 2 Äquivalenten des Amins bei 0 °C getropft und die Reaktionsmischung sich nach dem Ende des Zutropfens bis zur Raumtemperatur aufwärmen gelassen wird. Das dabei in stöchiometrischen Mengen entstehende Nebenprodukt Dimethylammoniumhydrochlorid wird abfiltriert und das Produkt durch Vakuumdestillation isoliert.[2]
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Eigenschaften
Bearbeiten3-(Dimethylamino)acrylonitril ist ein Amphoter. Es kann wie ein Enamin als Nucleophil in Position 2 reagieren,[4] aber z. B. auch wie ein Iminiumion als Electrophil in Position 3, wenn die Reaktionsmischung sauer ist.[5] In Wasser ist 3-(Dimethylamino)acrylonitril stabil, während es in saurer Lösung zu 3-Oxopropannitril hydrolysiert. In wasserfreien organischen Säuren erhitzt dimerisiert es zu 4-(Dimethylaminomethylen)glutacononitril.
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Verwendung
Bearbeiten3-(Dimethylamino)acrylonitril kann verwendet werden, um Diazoverbindungen zu Hydrazonomalononitrilen umzusetzen. Diese Transformation verläuft über 2-cyano-2-hydrazonoacetaldehyde als Zwischenstufen, welche im zweiten Schritt durch Kondensation mit Hydroxylamin zu den Produkten umgesetzt werden.[4]
Sicherheitshinweise
Bearbeiten3-(Dimethylamino)acrylonitril hat einen Flammpunkt von 113 °C.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt trans-3-(Dimethylamino)acrylonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Mai 2024 (PDF).
- ↑ a b c F. Scotti, E. J. Frazza: The Synthesis and Reactions of β-Chloroacrylonitrile. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 29, Nr. 7, Juli 1964, S. 1800–1808, doi:10.1021/jo01030a033.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Oxopropannitril: CAS-Nr.: 6162-76-1, PubChem: 151404, ChemSpider: 133436, Wikidata: Q83085398.
- ↑ a b Balkis Al-Saleh, Morsy A. El-Apasery, Mohamed Hilmy Elnagdi: Studies with 3-Substituted 2-Arylhydrazono-3-Oxoaldehydes: New Routes for Synthesis of 2-Arylhydrazono-3-Oxonitriles, 4-Unsubstituted 3,5-Diacylpyrazoles and 4-Arylazophenols. In: Journal of Chemical Research. Band 2004, Nr. 8, August 2004, S. 578–580, doi:10.3184/0308234042563893.
- ↑ Kaikai Wu, Ping Wu, Liandi Wang, Jiping Chen, Chenglin Sun, Zhengkun Yu: Tunable Brønsted Acidity‐Dependent Alkylation and Alkenylation of Indoles. In: Advanced Synthesis & Catalysis. Band 356, Nr. 18, 15. Dezember 2014, S. 3871–3880, doi:10.1002/adsc.201400477.