3-(Dimethylamino)propionitril

chemische Verbindung

3-(Dimethylamino)propionitril (kurz Dimethylaminopropionitril) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine und Nitrile und leitet sich von Propionitril ab.

Strukturformel
Strukturformel von 3-(Dimethylamino)propionitril
Allgemeines
Name 3-(Dimethylamino)propionitril
Andere Namen
  • DMAPN
  • DMPN
  • 3-(Dimethylamino)propionsäurenitril
Summenformel C5H10N2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1738-25-6
EG-Nummer 217-090-4
ECHA-InfoCard 100.015.537
PubChem 15615
ChemSpider 14855
Wikidata Q223036
Eigenschaften
Molare Masse 98,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−43 °C[1]

Siedepunkt

170 °C[1]

Dampfdruck

2,4 mbar (30 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,426 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​319​‐​373
P: 280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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3-(Dimethylamino)propionitril kann aus Acrylnitril und Dimethylamin gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

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3-(Dimethylamino)propionitril ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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3-(Dimethylamino)propionitril wird als Katalysator bei der Herstellung von Polyurethan-Schaum verwendet.[1] Es dient auch als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer organischer Verbindungen wie N,N-Dimethyl-1,3-diaminopropan.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 3-(Dimethylamino)propionitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 65 °C, Zündtemperatur 290 °C) bilden. Durch die gegebenenfalls vorhandene Verunreinigung durch das zur Herstellung verwendete krebserzeugende Acrylnitril kann die Verbindung auch als giftig eingestuft werden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 3-(Dimethylamino)propionitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Toxikologische Bewertung von Dimethylaminopropionitril (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. Datenblatt 3-(Dimethylamino)propionitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2019 (PDF).