3-Amino-1,2-propandiol
3-Amino-1,2-propandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Amino-1,2-propandiol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H9NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 91,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,175 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
264–265 °C (985 hPa)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[3] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,492 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten3-Amino-1,2-propandiol kann durch Aminierung von Hydroxypropylenoxid oder 3-Chlor-1,2-propandiol mit Ammoniak gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Bearbeiten3-Amino-1,2-propandiol ist eine viskose farblose Flüssigkeit,[2] die mischbar mit Wasser ist.[3]
Verwendung
Bearbeiten3-Amino-1,2-propandiol wird als Ausgangsstoff zur Synthese von lipidähnlichen Verbindungen für RNA-Interferenz (RNAi)-Therapeutika verwendet. Es wird auch zur Herstellung von kationischen α-helikalen Polypeptiden und verschiedenen kationischen Polymeren für Gentransfers verwendet.[4] Es wird bei der Synthese von Iodixanol, Iohexol, Iomeprol, Iopromid und anderen nichtionischen X-CT-Kontrastmitteln eingesetzt und dient als Ausgangsmaterial bei der Herstellung von Spezialmaterialien.[3][6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu AMINOPROPANEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 3-Amino-1,2-propandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. April 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt (±)-3-Amino-1,2-propanediol, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. April 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Datenblatt (±)-3-Amino-1,2-propanediol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2020 (PDF).
- ↑ R. C. Schreyer: Synthesis of 3-Amino-1,2-propanediol and 2,3-Diamino-1-propanol. In: Journal of the American Chemical Society. 73, 1951, S. 4404, doi:10.1021/ja01153a107.
- ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179525-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).