3-Benzylidencampher
3-Benzylidencampher (3-BC) ist eine Mischung mehrerer isomerer chemischer Verbindungen. Das Gemisch wurde früher in der Kosmetik als Bestandteil (UV-Filter) von Sonnenschutzmitteln eingesetzt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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-(1S,4R)-3-Benzylidencampher_Structural_Formula_V1.svg)
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| (1S,4R)-3-Benzylidencampher (CAS-Nr. 36275-29-3) mit unbekannter Geometrie an der C=C-Doppelbindung: (E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer (unten) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3-Benzylidencampher | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C17H20O | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 240,35 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
97 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich[4] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
-(1S,4R)-3-Benzylidencampher_Structural_Formula_V1.svg)
3-BC kann wie ein Hormon wirken[5][6], wie sich in Zelltests und Tierversuchen zeigte, und schädliche Effekte auf aquatische Ökosysteme wahrscheinlich sind. Deutschland hat 3-BC daher 2016 als besonders besorgniserregenden Stoff (SVHC) vorgeschlagen.[7] Im Ausschuss der Mitgliedstaaten der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) stimmten zwei Staaten gegen die Aufnahme in die Kandidatenliste. Der Entscheid wurde an die EU-Kommission überwiesen. Die Verbindung darf seit Februar 2016 nicht mehr als Kosmetikinhaltsstoff (UV-B-Filter[8]) eingesetzt werden.[7][9] Andere Länder wie die Türkei folgten der EU-Entscheidung.[10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu 3-BENZYLIDENE CAMPHOR in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
- ↑ a b c d Datenblatt 3-Benzylidenecamphor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b Scientific Committee on Consumer Safety: Opinion on 3-benzylidene camphor
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. Januar 2019.
- ↑ Henrik Holbech, Ulrik Nørum, Bodil Korsgaard, Poul Bjerregaard: The Chemical UV-Filter 3-Benzylidene Camphor Causes an Oestrogenic Effect in an in vivo Fish Assay. In: Pharmacology & Toxicology. 91, 2002, S. 204, doi:10.1111/j.1742-7843.2007.auindex_1.x-i1.
- ↑ Margret Schlumpf, Hubert Jarry, Wolfgang Wuttke, Risheng Ma, Walter Lichtensteiger: Estrogenic activity and estrogen receptor β binding of the UV filter 3-benzylidene camphor. In: Toxicology. 199, 2004, S. 109, doi:10.1016/j.tox.2004.02.015.
- ↑ a b umweltbundesamt.de: Campherstoffe, abgerufen am 29. Mai 2017.
- ↑ Axel Trautmann, Jörg Kleine-Tebbe: Allergologie in Klinik und Praxis Allergene – Diagnostik – Therapie. Georg Thieme Verlag, 2013, ISBN 978-3-13-159352-8, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Verordnung (EU) 2015/1298 der Kommission vom 28. Juli 2015 zur Änderung der Anhänge II und VI der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische Mittel
- ↑ ul.com: Turkey Bans UV Filter 3-Benzylidene Camphor | Industries, abgerufen am 29. Mai 2017.