3-Butenal ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C4H6O. Es enthält sowohl eine Alkengruppe als auch eine Aldehydgruppe und ist isomer zum Crotonaldehyd (2-Butenal). Die sehr leicht flüchtige Verbindung muss immer frisch synthetisiert werden, da sie dazu neigt schnell zum deutlich stabileren Crotonaldehyd zu isomerisieren. Wärme, Säuren oder Basen dienen dabei als Katalysator.[2]

Strukturformel
Strukturformel von 3-Butenal
Allgemeines
Name 3-Butenal
Summenformel C4H6O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7319-38-2
PubChem 123248
ChemSpider 109861
Wikidata Q22083564
Eigenschaften
Molare Masse 70,09 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Bearbeiten

Charles Alexander McDowell (1918–2001) et al. beschrieben 1962 die erste Synthese von 3-Butenal, durch Jones-Oxidation des entsprechenden Alkohols.[3]

Es gibt in der Literatur eine Vielzahl auch milderer Synthesemöglichkeiten, die sich in folgende Kategorien einordnen lassen:[2]

Die besten Ergebnisse liefern die Grignard-Reaktion, die TEMPO-Oxidation, sowie die Diolspaltung.[2]

3-Butenal kann durch Oxidation von 3-Buten-1-ol erhalten werden.[4][5]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b c Stefanie Schmitt: Untersuchungen zur Totalsynthese von PPAPs: Formale Synthese von Nemoroson. 2017, doi:10.22028/D291-23232 (uni-saarland.de).
  3. C. A. McDowell, S. Sifniades: Isomerization as a Primary Process in the Photolysis of Crotonaldehyde. In: Journal of the American Chemical Society. Band 84, Nr. 23, 1962, S. 4606–4607, doi:10.1021/ja00882a057.
  4. James M. Bobbitt, Nabyl Merbouh, Tsutomu Inokuchi, Li-Jian Ma: 4-Acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium Tetrafluoroborate. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2013, ISBN 978-0-471-93623-7, doi:10.1002/047084289x.rn00346.pub.
  5. P. Nagaraju, M. Balaraju, K. Mohan Reddy, P.S. Sai Prasad, N. Lingaiah: Selective oxidation of allylic alcohols catalyzed by silver exchanged molybdovanado phosphoric acid catalyst in the presence of molecular oxygen. In: Catalysis Communications. Band 9, Nr. 6, März 2008, S. 1389–1393, doi:10.1016/j.catcom.2007.11.038.