3-Butin-2-ol
3-Butin-2-ol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole mit einer zusätzlichen C≡C-Dreifachbindung.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3-Butin-2-ol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H6O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 70,09 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,894 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr gut löslich in Wasser und Ethanol[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,426 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Isomerie
Bearbeiten3-Butin-2-ol ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum am C2-Atom. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-3-Butin-2-ol und (S)-3-Butin-2-ol.
| Stereoisomere von 3-Butin-2-ol | ||
| Name | (R)-3-Butin-2-ol | (S)-3-Butin-2-ol |
| Andere Namen | (+)-3-Butin-2-ol | (−)-3-Butin-2-ol |
| Strukturformel | -3-Butyne-2-ol.svg) |
-3-Butyne-2-ol.svg)
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| CAS-Nummer | 42969-65-3 | 2914-69-4 |
| 2028-63-9 (unspez.) | ||
| PubChem | 638102 | 6995470 |
| 16239 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q64027325 | Q64027328 |
| Q25385768 (unspez.) | ||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten3-Butin-2-ol kann durch Reduktion von Derivaten von 3-Butin-2-on gewonnen werden. In enantiomerenreiner Form kann die (R)-Form durch enzymatische Reduktion von Trimethylsilyl-3-butin-2-on mit Lactobacillus brevis alcoholdehydrogenase und die (S)-Form durch enzymatische Reduktion von Silyldimethylphenyl-3-butin-2-on mit Candida parapsilosis carbonylreductase.[4]
Eigenschaften
Bearbeiten3-Butin-2-ol ist ein farblose Flüssigkeit, die sehr gut löslich in Wasser und Ethanol ist.[1]
Verwendung
Bearbeiten3-Butin-2-ol ist ein wichtiger Rohstoff der pharmazeutischen Industrie.[5] Er wird zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie zum Beispiel Alkaloiden, Steroiden, Prostaglandinen und Monoterpen-Riechstoffen verwendet.[5][6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt 3-Butin-2-ol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Mai 2016 (PDF).
- ↑ a b c William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieter Enders, Karl-Erich Jaeger: Asymmetric Synthesis with Chemical and Biological Methods. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-3-527-31473-7, S. 396 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Kurt Peter C. Vollhardt, Neil Eric Schore: Organische Chemie. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 3-527-32754-1, S. 626 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eberhard Breitmaier: Terpene Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-94727-7, S. 127 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).